(+/-)-8-Acetoxyhexadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-8-Acetoxyhexadecanoic acid
• 英文别名: Fahfa 2:0/16:0；8-acetyloxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: RZVAXZYNWOQYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-Acetoxyhexadecanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319
• 作为产物：
  描述：

  羟基癸酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (+/-)-8-Acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.
  作者：Yoshiji MASAOKA、Masayuki SAKAKIBARA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2319

  日期：——

  (S)-(+)-2-Aminodecanoic acid was converted in 9 steps to (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum, establishing its absolute configuration to be S.

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。