N-Boc-L-phenylalanine (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-phenylalanine (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl ester
• 英文别名: [5-nitro-1-(2-nitrophenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₁₀S
• 分子量: 624.628
• InChiKey: PYOPVZIAXVAIPC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-phenylalanine (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl ester 在 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  （1-nosyl-5-nitroindol-3-yl）甲酯：一种新型的羧酸保护基。

  摘要：

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。

  DOI：

  10.1021/ol8008655
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-nosyl-5-nitrolindole 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-Boc-L-phenylalanine (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1-nosyl-5-nitroindol-3-yl）甲酯：一种新型的羧酸保护基。

  摘要：

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。

  DOI：

  10.1021/ol8008655

文献信息

• Correction to (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403738z

  日期：2014.2.21

  6j, 6k, 6n, 17, 18, and 19. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra are as follows: 13 (98%), 9a (97%), 9b (99%), 9c (99%)

  对于化合物13（方案4）和化合物18（表3，条目6），报告的产率不正确。正确的收率是81％和88％。溶剂峰已经从除去1 1 H NMR谱报告为化合物13，图9a，图9b，图9c，图9d，14，9f中，9克，9I，9J，9K，图6a，图6b，6H，6J，6K，6N，17，18和19。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱计算出的纯度如下：13（98％），9a（97％），9b（99％），9c（99％），9d（99％），14（98％），9f（94％），9g（88％），9i（99％），9j（99％），9k（99％），6a（98％），6b（97％），6h（91％），6j（99％），6k（97％），6n（97％），17（97％），18（98％）和19（95％）。修订后的支持信息，包括
• (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol8008655

  日期：2008.6.1

  (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl esters as a novel protective group for carboxylic acid is fully demonstrated. The novel protective group is stable under a broad range of conditions and can easily be deprotected under the mild conditions used for removal of the nosyl (Ns) group. It is orthogonal to the existing protective groups for carboxylic acids such as t-butyl and allyl esters.

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。