ethyl 4-chloro-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-chloro-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-chloro-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅BrClN₃O₂
• 分子量: 456.726
• InChiKey: XOXYQMDHNMSTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-7-phenyl-2-p-tolyl-7H-pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Specific Solute-Solvent Interaction and Electron Donor-Acceptor Substituents of Novel Pyrazolo Naphthyridines on Fluorescence

  摘要：

  4- 氨基-3-(4-苯基)-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛等杂环正交氨基醛是通过多步反应合成的，包括叠氮衍生物 2 与 LAH 还原生成氨基醇 3，再与 MnO2 氧化生成氨基醛 4。在碱存在下，通过使用苯乙酮进行弗里德拉德缩合，吡啶环环化到 4 上，得到吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶 5，收率极高。对 5 光物理特性的研究表明，它们的吸收和发射取决于新环化吡啶环中苯环上存在的取代基。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0707-0

文献信息

• Synthesis of novel dipyrazolo[3,4-b:3,4-d]pyridines and study of their fluorescence behavior
  作者：Dhananjay B. Kendre、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.052

  日期：2007.11

  A convenient route was successfully developed for the synthesis of novel heterocycles such as pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridine and dipyrazolo[3,4-b:3,4-d]pyridine (DPP) from pyrazolo[3,4-b]pyridine in good yield. The DPP derivatives synthesized were further studied for their fluorescence properties.

  已成功开发了一条简便的路线，用于从吡唑并[3,4- h ] [1,6]萘啶和双吡唑并[3,4- b：3,4- d ]吡啶（DPP）合成新型杂环。3，4- b ]吡啶具有良好的收率。进一步研究了合成的DPP衍生物的荧光特性。
• Effect of Specific Solute-Solvent Interaction and Electron Donor-Acceptor Substituents of Novel Pyrazolo Naphthyridines on Fluorescence
  作者：Sandeep R. Patil、Deepak P. Shelar、Ramhari V. Rote、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-010-0707-0

  日期：2011.1

  Heterocyclic orthoaminoaldehyde such as 4-amino-3-(4-phenyl)-1-phenyl-1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde was synthesized by multistep reactions involving reduction of azido derivative 2 with LAH to yield aminoalcohol 3 and oxidation of it with MnO2 to aminoaldehyde 4.The pyridine ring annulated on to 4 by Friedländer condensation using acetophenones in presence of base to obtained pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridine 5 in excellent yield. Study of photophysical properties of 5 revealed that the absorption and emission of them depends up on the substituents present on benzene ring in newly annulated pyridine ring.

  4- 氨基-3-(4-苯基)-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛等杂环正交氨基醛是通过多步反应合成的，包括叠氮衍生物 2 与 LAH 还原生成氨基醇 3，再与 MnO2 氧化生成氨基醛 4。在碱存在下，通过使用苯乙酮进行弗里德拉德缩合，吡啶环环化到 4 上，得到吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶 5，收率极高。对 5 光物理特性的研究表明，它们的吸收和发射取决于新环化吡啶环中苯环上存在的取代基。