methyl 3-(2-(benzylthio)ethylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(benzylthio)ethylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-benzylsulfanylethylamino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: XXRALGXMWZZDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(benzylthio)ethylamino)propanoate 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到methyl N-[2-(benzylthio)ethyl]-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninyl]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮

  摘要：

  六个1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮通过一个序列合成，该序列的特征是将乙烯基格利雅（Grignard）级联加至N- [Boc-氨基酰基] -N-烷基-β-氨基酯上，然后是Boc通过还原胺化去除组和消除环空。相对于使用N -Boc-氨基酰基β-氨基酯制备3,5-二取代杂环的母体序列，额外的N-烷基取代基引起明显的加速，并在1,4-二氮杂-2--2-酮中提供相对较高的收率环。

  DOI：

  10.1021/jo701467d
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲基巯基)乙醛 、 3-氨基丙酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(2-(benzylthio)ethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮

  摘要：

  六个1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮通过一个序列合成，该序列的特征是将乙烯基格利雅（Grignard）级联加至N- [Boc-氨基酰基] -N-烷基-β-氨基酯上，然后是Boc通过还原胺化去除组和消除环空。相对于使用N -Boc-氨基酰基β-氨基酯制备3,5-二取代杂环的母体序列，额外的N-烷基取代基引起明显的加速，并在1,4-二氮杂-2--2-酮中提供相对较高的收率环。

  DOI：

  10.1021/jo701467d