β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-dalactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-1-O-tetradecyl-L-galactitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-dalactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-1-O-tetradecyl-L-galactitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,3S,4S,5S,8R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-[(2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-2-tetradecoxyethyl]oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₈H₆₈O₁₉
• 分子量: 828.947
• InChiKey: PAHKYYQLBQNYJW-OZPOIHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-dalactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol 、 溴代十四烷 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以34%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-dalactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-1-O-tetradecyl-L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚锡缩醛中间体半合成硫酸低聚糖长链烷基醚衍生物

  摘要：

  硫酸化寡糖的长链烷基醚衍生物按以下方式半合成：将两种天然存在的红海藻半乳聚糖（中性琼脂糖和κ-角叉菜聚糖）进行部分还原水解，得到中性和硫酸化的寡糖醛糖醇。中性二糖醛糖醇（1）和其三苯甲基醚（5）通过形成二丁基锡亚烷基或（双）二丁基锡亚锡缩醛而被硫酸化和/或烷基化。在这些反应中，醛糖醇单元中的末端1，2-二醇的二丁基亚锡缩醛比在吡喃半乳糖苷单元的顺式-二醇上形成的那些更具反应性。该性质允许中性四糖醛糖醇的区域选择性单烷基化（2），其中含有11个游离羟基，是二丁基亚锡缩醛所观察到的最高选择性。通过天然硫酸化的二糖醛糖醇的区域选择性烷基化（10，κ-角叉菜胶衍生物）也获得了烷基化/硫酸化的衍生物（11）。

  DOI：

  10.1021/jo701413y

文献信息

• Semisynthesis of Long-Chain Alkyl Ether Derivatives of Sulfated Oligosaccharides via Dibutylstannylene Acetal Intermediates
  作者：Alan G. Gonçalves、Miguel D. Noseda、M. E. R. Duarte、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo701413y

  日期：2007.12.1

  their dibutylstannylene or (bis)dibutylstannylene acetals. In these reactions, the dibutylstannylene acetals of the terminal 1,2-diols in the alditol units were more reactive than those formed on the cis-diols of the galactopyranosidic units. This property allowed the regioselective monoalkylation of a neutral tetrasaccharide alditol (2), which contained eleven free hydroxyl groups, the highest selectivity

  硫酸化寡糖的长链烷基醚衍生物按以下方式半合成：将两种天然存在的红海藻半乳聚糖（中性琼脂糖和κ-角叉菜聚糖）进行部分还原水解，得到中性和硫酸化的寡糖醛糖醇。中性二糖醛糖醇（1）和其三苯甲基醚（5）通过形成二丁基锡亚烷基或（双）二丁基锡亚锡缩醛而被硫酸化和/或烷基化。在这些反应中，醛糖醇单元中的末端1，2-二醇的二丁基亚锡缩醛比在吡喃半乳糖苷单元的顺式-二醇上形成的那些更具反应性。该性质允许中性四糖醛糖醇的区域选择性单烷基化（2），其中含有11个游离羟基，是二丁基亚锡缩醛所观察到的最高选择性。通过天然硫酸化的二糖醛糖醇的区域选择性烷基化（10，κ-角叉菜胶衍生物）也获得了烷基化/硫酸化的衍生物（11）。