2-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 2-methyl-N-quinolin-8-ylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PIEGJDNAXPKJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-甲基环丙羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。