(S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-icos-(4E)-en-1-yn-3-ol；(E,3S)-icos-4-en-1-yn-3-ol
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: MQUXQBHHZDPZOB-LNEUUDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-eicos-（4 E）-en-1-yn-3-ol的原理，是海洋海绵Cribochalina vasculum的细胞毒性原理

  摘要：

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00266-3

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Identification of Chiral Alkenyl- and Alkynylcarbinols as Pharmacophores for Potent Cytotoxicity
  作者：Dounia El Arfaoui、Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Mohamed Oukessou、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Arnaud Samson、Frédéric Ausseil、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201300230

  日期：2013.11

  derived from the naturally occurring (S,E)‐icos‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol allowed the discovery of a series of 3R‐like 1,4‐di‐unsaturated carbinol units with a significant and systematic enantiomeric effect on cytotoxicity.

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。
• A SHORT SYNTHESIS OF AN ACETYLENIC ALCOHOL FROM THE SPONGE<i>CRIBROCHALINA VASCULUM</i>
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton D. Dickson、Sara Seggerson、Kristin Bluhm

  DOI：10.1081/scc-120006040

  日期：2002.1

  ABSTRACT A short synthesis of the acetylenic alcohol from cribrochalina vasculum is described. No protecting groups are used in this synthesis. The key step is an enzymatic resolution of a racemic mixture of the title compound.

  摘要描述了从 cribrochalina vasculum 短合成炔醇。该合成中未使用保护基团。关键步骤是酶促拆分标题化合物的外消旋混合物。
• ( <i>R</i> )‐BINOL‐6,6’‐bistriflone: Shortened Synthesis, Characterization, and Enantioselective Catalytic Applications
  作者：Omar Mouhtady、Tessa Castellan、Christiane André‐Barrès、Heinz Gornitzka、Isabelle Fabing、Nathalie Saffon‐Merceron、Yves Génisson、Hafida Gaspard

  DOI：10.1002/ejoc.202101137

  日期：2021.12.28

  article reports on a simplified access, completed characterization and confirmed potential of the strongly electron-impoverished (R)-6,6′-Tf2-BINOL as a promising chiral scaffold to elaborate activated metal ligands or organocatalysts useful in catalytic enantioselective transformations.

  本文报告了强电子缺乏( R ) -6,6' -Tf 2 -BINOL的简化访问、完整表征和确认的潜力，它是一种有前途的手性支架，可用于制备可用于催化对映选择性转化的活化金属配体或有机催化剂。
• Cytotoxic Alkylynols of the Sponge Cribrochalina vasculum: Structure, Synthetic Analogs and SAR Studies
  作者：Dimitry Kovalerchik、Ana Zovko、Petra Hååg、Adam Sierakowiak、Kristina Viktorsson、Rolf Lewensohn、Micha Ilan、Shmuel Carmeli

  DOI：10.3390/md20040265

  日期：——

  derivatives, rac-35, rac-36, rac-37, rac-38, rac-39 and rac-40, and assessed their cytotoxic activity against NSCLC cells and diploid fibroblasts. SAR studies revealed that the alcohol moiety at position 3 and its absolute R configuration both were essential for the tumor cell line selective activity while for its cytotoxic magnitude the alkyl chain length and branching were of less significance.

  从加勒比海海绵Cribrochalina vasculum中分离出一系列 23 种直链和支链单乙炔脂质。其中 17 种化合物1-17是新的，而 6 种18-23是以前从同一海绵中表征的。测试了一些新的乙炔-3-羟基烷烃1、6、7、8、10在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞中对 WI-38 正常二倍体肺成纤维细胞的选择性细胞毒性。化合物7表现出明显的肿瘤选择性活性，而化合物1和8在较低剂量和如图6和10所示，对NSCLC细胞完全没有活性。早期报道的一些乙炔-3-羟基烷烃（scal -18和23）在 NSCLC 细胞和/或其他肿瘤细胞类型中的选择性细胞毒性也被证实为19、20和22。为了进一步研究这组化合物的构效关系（SAR），我们合成了乙炔-3-羟基烷烃的几种衍生物rac - 18、scal- S - 18、R - 18、rac - 27、rac-32、R - 32、S - 32、rac -