3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne | 146333-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
• 英文别名: (E)-eicos-4-en-1-yn-3-ol；3-hydroxy-4(E)-en-1-yne；(E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 146333-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: MQUXQBHHZDPZOB-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne 在 乙酸乙烯酯 、 lipase AK “Amano” 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到3(R)-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Sponge Cribrochalina vasculum 的细胞毒性炔醇：结构、合成类似物和 SAR 研究

  摘要：

  从加勒比海海绵Cribrochalina vasculum中分离出一系列 23 种直链和支链单乙炔脂质。其中 17 种化合物1-17是新的，而 6 种18-23是以前从同一海绵中表征的。测试了一些新的乙炔-3-羟基烷烃1、6、7、8、10在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞中对 WI-38 正常二倍体肺成纤维细胞的选择性细胞毒性。化合物7表现出明显的肿瘤选择性活性，而化合物1和8在较低剂量和如图6和10所示，对NSCLC细胞完全没有活性。早期报道的一些乙炔-3-羟基烷烃（scal -18和23）在 NSCLC 细胞和/或其他肿瘤细胞类型中的选择性细胞毒性也被证实为19、20和22。为了进一步研究这组化合物的构效关系（SAR），我们合成了乙炔-3-羟基烷烃的几种衍生物rac - 18、scal- S - 18、R - 18、rac - 27、rac-32、R - 32、S - 32、rac -

  DOI：

  10.3390/md20040265
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  来自海绵状体血管的乙炔的短合成

  摘要：

  摘要描述了从 cribrochalina vasculum 短合成炔醇。该合成中未使用保护基团。关键步骤是酶促拆分标题化合物的外消旋混合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120006040

文献信息

• A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum
  作者：Bhimashnkar A. Kulkarni、Angshuman Chattopadhyay、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1135/cccc19931711

  日期：——

  A short approach to the synthesis of 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne from palmitic acid is described.

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。