5-(4-chlorobenzoyl)dihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzoyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-(4-chlorophenyl)-carbonyl-γ-butyrolactone；5-(4-Chlorobenzoyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: CDPQSVKCSQJUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(4-chlorobenzoyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridazinone derivatives, processes for their preparation and

  摘要：

  I型四氢吡啶酮的公式##STR1##，其中R表示一个可选地取代的碳环或杂环基团，R.sup.1表示氢；烷基；可被选地取代在芳基部分的芳烷基；或酰基，以及R.sup.2表示氢；可被选地取代的烷基；或可被选地取代的苯基；以及它们的酸加成化合物，如果能制备的话。根据发明的I型四氢吡啶酮衍生物及其生理学上可接受的盐类显示出有用的药理作用。

  公开号：

  US04666902A1

文献信息

• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Takafumi Ishigami、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2gc36238d

  日期：——

  We developed efficient aerobic photooxidative oxylactonizations of oxocarboxylic acids promoted by trifluoroacetic anhydride with molecular oxygen as the terminal oxidant in the fluorous solvent FC-72.

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。
• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3H)-furanone in Ionic Solvent
  作者：Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin

  DOI：10.3987/com-04-10301

  日期：——

  The room temperature ionic liquid, n-butylpyridinium tetrafluoroborate (BPyBF 4 ) is used as a "green" recyclable solvent for the reaction of 4-benzoylbutyric acid with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]-benzene(HDNIB) to prepare 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanone.

  室温离子液体四氟硼酸正丁基吡啶鎓 (BPyBF 4 ) 用作“绿色”可回收溶剂，用于 4-苯甲酰基丁酸与 [羟基-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)碘]-苯 (HDNIB) 反应生成制备 5-苯甲酰二氢-2(3H)-呋喃酮。
• Phenyliodine(III) Triflate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3<i>H</i> )-furanones
  作者：Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200500144

  日期：2005.10

  A direct and efficient method for the preparation of 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanones was realized by cyclization of 4-benzoylbutyric acids in the presence of phenyliodine(III) triflate.

  在苯碘（III）三氟甲磺酸盐存在下，4-苯甲酰基丁酸环化实现了一种直接有效的制备 5-苯甲酰基二氢-2（3H）-呋喃酮的方法。