unguisin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: unguisin A
• 英文别名: (3R,6R,9R,12S,15R,18R)-12-benzyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,18-dimethyl-9,15-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₀H₅₄N₈O₇
• 分子量: 758.918
• InChiKey: JLLVQPKAQVOYFS-KVOZXUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  unguisin A 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状肽unguisin A是对磷酸盐和焦磷酸盐具有高亲和力的阴离子受体†

  摘要：

  Unguisin A（1）是海洋来源的含GABA的环状七肽。这种灵活的大环的生物学功能是模糊的。在这里，我们显示化合物1在抗微生物生长抑制测定法中缺乏任何可检测的活性，这一结果与先前的报道背道而驰。但是，我们发现1在各种阴离子结合相互作用中起混杂的宿主分子的作用，尤其对磷酸根和焦磷酸根具有高亲和力。我们还表明，一系列刚性化，骨干氟化类似物1个显示改变亲和性氯离子。

  DOI：

  10.1039/c7ob00316a
• 作为产物：
  描述：

  D-valine-D-alanine-D-tryptophan-GABA-D-alanine-D-valine-L-phenylalanine trifluoroacetate 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到unguisin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Unguisin A

  摘要：

  The first synthesis of the gamma-aminobutyric acid (GABA)-containing cyclic heptapeptide unguisin A is reported, confirming the structure of this natural product. Macrocyclization of a flexible GABA-containing linear precursor is found to proceed rapidly and in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo200813a

文献信息

• Stereoselective Fluorination Alters the Geometry of a Cyclic Peptide: Exploration of Backbone-Fluorinated Analogues of Unguisin A
  作者：Xiang-Guo Hu、Donald S. Thomas、Renate Griffith、Luke Hunter

  DOI：10.1002/anie.201403071

  日期：2014.6.10

  enhancing the efficiency of peptide cyclization, and for fine‐tuning the conformations of cyclic peptides, are valuable from a drug development perspective. Herein stereoselective fluorination is investigated as a new strategy for achieving these goals. Four vicinal difluorinated analogues of the natural cyclic heptapeptide unguisin A have been efficiently synthesized. The analogues are found to adopt dramatically

  从药物开发的角度来看，提高肽环化效率和微调环肽构象的新方法是有价值的。在本文中，立体选择性氟化被研究为实现这些目标的新策略。天然环状七肽unguisin A的四个邻位二氟化类似物已得到有效合成。发现类似物采用受氟立体化学控制的截然不同的二级结构。
• Biosynthetic Characterization, Heterologous Production, and Genomics-Guided Discovery of GABA-Containing Fungal Heptapeptides
  作者：Xingxing Wei、Tsz Ki Chan、Che Tung Derek Kong、Yudai Matsuda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01065

  日期：2023.2.24
• Cyclic peptide unguisin A is an anion receptor with high affinity for phosphate and pyrophosphate
  作者：A. Daryl Ariawan、James E. A. Webb、Ethan N. W. Howe、Philip A. Gale、Pall Thordarson、Luke Hunter

  DOI：10.1039/c7ob00316a

  日期：——

  report. However, we find that 1 functions as a promiscuous host molecule in a variety of anion-binding interactions, with high affinity particularly for phosphate and pyrophosphate. We also show that a series of rigidified, backbone-fluorinated analogues of 1 displays altered affinity for chloride ions.

  Unguisin A（1）是海洋来源的含GABA的环状七肽。这种灵活的大环的生物学功能是模糊的。在这里，我们显示化合物1在抗微生物生长抑制测定法中缺乏任何可检测的活性，这一结果与先前的报道背道而驰。但是，我们发现1在各种阴离子结合相互作用中起混杂的宿主分子的作用，尤其对磷酸根和焦磷酸根具有高亲和力。我们还表明，一系列刚性化，骨干氟化类似物1个显示改变亲和性氯离子。
• Total Synthesis of Unguisin A
  作者：Luke Hunter、Jonathan H. Chung

  DOI：10.1021/jo200813a

  日期：2011.7.1

  The first synthesis of the gamma-aminobutyric acid (GABA)-containing cyclic heptapeptide unguisin A is reported, confirming the structure of this natural product. Macrocyclization of a flexible GABA-containing linear precursor is found to proceed rapidly and in good yield.