cordyheptapeptides A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cordyheptapeptides A
• 英文别名: CordyA；cordyheptapeptide A；(3R,6S,9S,12S,15S,21S)-3,15-dibenzyl-9-[(2S)-butan-2-yl]-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,13,19-trimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₉H₆₅N₇O₈
• 分子量: 880.097
• InChiKey: ZXPWAGZHBVVLJM-PPLXTMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 214.0h， 生成 cordyheptapeptides A
  参考文献：
  名称：

  虫七肽A的全合成

  摘要：

  描述了虫七肽 A 的第一次全合成。合成是通过收敛方法完成的，该方法结合了肽偶联和 Ugi 反应，用于制备主要结构单元和无环前体。通过 Ugi 反应组装 N-甲基化片段包括利用可转化的异腈，然后激活 C 端酰胺。评估了两个不同的大环化位点，证明了位点 Ile-Tyr 的大环内酰胺化效率更高，这可能是由于无环前体的更合适的构象偏向，具有以 N-Me-d-Phe-Pro 部分为中心的内部 β-转角.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588433

文献信息

• Total Synthesis of Cordyheptapeptide A
  作者：Daniel Rivera、Ludger Wessjohann、Alfredo Puentes、Ricardo Neves Filho

  DOI：10.1055/s-0036-1588433

  日期：2017.9

  The first total synthesis of cordyheptapeptide A is described. The synthesis is accomplished by a convergent approach featuring a combination of peptide coupling and the Ugi reaction for the preparation of the main building blocks and the acyclic precursor. The assembly of an N-methylated fragment by the Ugi reaction comprised the utilization of a convertible isonitrile followed by activation of the

  描述了虫七肽 A 的第一次全合成。合成是通过收敛方法完成的，该方法结合了肽偶联和 Ugi 反应，用于制备主要结构单元和无环前体。通过 Ugi 反应组装 N-甲基化片段包括利用可转化的异腈，然后激活 C 端酰胺。评估了两个不同的大环化位点，证明了位点 Ile-Tyr 的大环内酰胺化效率更高，这可能是由于无环前体的更合适的构象偏向，具有以 N-Me-d-Phe-Pro 部分为中心的内部 β-转角.