2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: NQAJKERMLQJEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-phenol 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到3,11,12,13-tetramethoxy-9H-dibenzo[c,e][1,2,3]triazolo[1,5-a]azepin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化联芳基偶联合成1,2,3-三唑并融合的别甲秋水仙碱类似物

  摘要：

  描述了一系列新的1,2,3-三唑并稠合的allocolchicine类似物。制备这些类似物的策略涉及两个步骤：第一步是使用我们先前报道的三重氮化方法合成1,2,3-三唑衍生物，第二步是通过结合使用PIFA进行两个芳香环之间的环化BF 3 ·Et 2 O作为氧化偶联剂。此外，为了获得具有药用化学意义的七元和八元环系统，还探索了芳香环和官能团的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01707
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents

  摘要：

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.032

文献信息

• 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents
  作者：Kristin Odlo、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.032

  日期：2010.9

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2,3-Triazolo-Fused Allocolchicine Analogs via Intramolecular Oxidative Biaryl Coupling
  作者：Besir Krasniqi、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01707

  日期：2019.7.5

  described. The strategy to prepare these analogs involves two steps: The first step is the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives using our previously reported triazolization method, and in the second step, cyclization between two aromatic rings occurs by using the combination of PIFA and BF3·Et2O as an oxidative coupling reagent. Furthermore, the diversity of aromatic rings and functional groups is explored

  描述了一系列新的1,2,3-三唑并稠合的allocolchicine类似物。制备这些类似物的策略涉及两个步骤：第一步是使用我们先前报道的三重氮化方法合成1,2,3-三唑衍生物，第二步是通过结合使用PIFA进行两个芳香环之间的环化BF 3 ·Et 2 O作为氧化偶联剂。此外，为了获得具有药用化学意义的七元和八元环系统，还探索了芳香环和官能团的多样性。