di(n-butyl) 3,3'-(1-methyl-1H-indole-2,3-diyl)diacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di(n-butyl) 3,3'-(1-methyl-1H-indole-2,3-diyl)diacrylate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: GKJCEOWGONETRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 di(n-butyl) 3,3'-(1-methyl-1H-indole-2,3-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  二，三和四溴吲哚的多米诺骨牌“双重Heck /6π-电环化”反应合成咔唑和1,2-二氢咔唑

  摘要：

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.014

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and 1,2-Dihydrocarbazoles by Domino ‘Twofold Heck-6π-Electrocyclization’ Reactions of Di- and Tribromo-N-methylindoles
  作者：Peter Langer、Munawar Hussain、Đãng Tùng

  DOI：10.1055/s-0029-1217357

  日期：2009.7

  palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reaction of 2,3-dibromo- and 2,3,6-tribromo-N-methylindole, using Pd(OAc) 2 as the catalyst and a novel biaryl monophosphine ligand developed by Buchwald and co-workers, afforded the corresponding di- and trialkenylindoles in high yields. The formation of 1,2-dihydrocarbazoles by a domino 'twofold Heck―6π-electrocyclization' was observed when the reaction was carried

  钯 (0) 催化的 2,3-二溴-和 2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的 Heck 交叉偶联反应，使用 Pd(OAc) 2 作为催化剂和 Buchwald 开发的新型联芳基单膦配体和同事，以高产率提供了相应的二烯基吲哚和三烯基吲哚。当反应在 120 °C 而不是 90 °C 下进行时，观察到通过多米诺“双重 Heck-6π-电环化”形成 1,2-二氢咔唑。
• Synthesis of carbazoles and 1,2-dihydrocarbazoles by domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ reactions of di-, tri- and tetrabromoindoles
  作者：Munawar Hussain、Serge-Mithérand Tengho Toguem、Rasheed Ahmad、Đặng Thanh Tùng、Ingo Knepper、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.014

  日期：2011.7

  palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reactions of di-, tri- and tetrabromo-N-methylindoles. The reactions were carried out at 90 °C using a novel biaryl monophosphine ligand developed by Buchwald and co-workers. 1,2-Dihydrocarbazoles were formed by a domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ when the reaction was carried out at higher temperature. The regioselectivity of the Heck reaction of 2,3,6-tr

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。