3-[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[2-[4-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: JBETZGJMINABFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[3-[2-[4-[bis[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索结构-功能关系，以增强整体有机NLO生色团的热稳定性和电光活性†

  摘要：

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c6tc00358c
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 4-[双[2-(乙酰氧基)乙基]氨基]苯甲醛 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到3-[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索结构-功能关系，以增强整体有机NLO生色团的热稳定性和电光活性†

  摘要：

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c6tc00358c

文献信息

• ARTICLES AND COMPOSITIONS COMPRISING HOST POLYMERS AND CHROMOPHORES AND METHODS OF PRODUCING THE SAME
  申请人：General Dynamics Mission Systems, Inc.

  公开号：EP3613810A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  Compositions and articles including host polymers and chromophores and methods of producing the same are provided. In an exemplary embodiment, an article includes a host polymer with a host polymer refractive index. The article also includes a chromophore with a chromophore refractive index that is greater than the host polymer refractive index. The chromophore refractive index changes with changes in an electric field, and the chromophore is dissolved within the host polymer. The article has an article refractive index that is between the host polymer refractive index and the chromophore refractive index.

  本文提供了包括宿主聚合物和发色团的组合物和物品以及生产方法。在一个示例性实施例中，物品包括具有宿主聚合物折射率的宿主聚合物。物品还包括发色团，发色团的折射率大于主聚合物的折射率。发色团折射率随电场变化而变化，发色团溶解在主聚合物中。物品的折射率介于主聚合物折射率和发色团折射率之间。
• Structure–function relationship exploration for enhanced thermal stability and electro-optic activity in monolithic organic NLO chromophores
  作者：Wenwei Jin、Peter V. Johnston、Delwin L. Elder、Karl T. Manner、Kerry E. Garrett、Werner Kaminsky、Ruimin Xu、Bruce H. Robinson、Larry R. Dalton

  DOI：10.1039/c6tc00358c

  日期：——

  dopants in guest–host systems to study intrinsic structure–function relationships in organic electro-optic (EO) materials. In a library of EO molecules with varied bridge segments, molecular modification of the donor with bis(tert-butyldiphenylsilyl) groups led to improvement in formation of amorphous films and led to enhanced poling efficiency. Further modification to include a carbazole site-isolation group

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。