1-ethyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MEJQFLZYPWZQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-chloro-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindole通过可见光光催化的同质耦合：轻度访问3,3'-Bioxindoles。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01045
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-ethyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindole通过可见光光催化的同质耦合：轻度访问3,3'-Bioxindoles。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01045

文献信息

• Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300660

  日期：2013.12.16

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• Homocoupling of 3-Halooxindole via Visible-Light Photocatalysis: A Mild Access to 3,3′-Bioxindoles
  作者：Wen-Liang Jia、Jian He、Jia-Jing Yang、Xue-Wang Gao、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01045

  日期：2016.8.19

  simple way to the homocoupling of tertiary halides induced by photocatalysis. This method features mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, high yields, low photocatalyst loading and successful application to the highly sterically hindered systems. On the basis of the reaction results, a novel stable-radical-induced homocoupling reaction mechanism has been proposed.

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。