3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₅H₈BrClO
• 分子量: 319.585
• InChiKey: HDIGDDVLGVWSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-2-propen-1-one 、 (Z)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯和炔烃之间的钯催化羰基化Sonogashira偶联†

  摘要：

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00502g

文献信息

• 一种炔酮类化合物的催化合成方法
  申请人：盐城格瑞茵化工有限公司

  公开号：CN105130769B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种下式(III)所示炔酮类化合物的催化合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于双组分复合催化剂、含氮配体、氧化剂和酸性促进剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1地选自H、C1‑C6烷基、氰基或卤素；R2独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素。该技术方案通过复合催化剂、含氮配体、氧化剂和酸性促进剂的综合选择与协同，从而可以由苄基胺化合物与芳基炔烃化合物反应而以高产率得到目的产物，在有机合成领域具有良好的应用价值和潜力。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。