4-(7-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: HAWAWFRDGBAPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-(7-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.9 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过级联亲电胺化/Aza-Prins 环化/类苯重排对吲哚与偶氮二羧酸盐进行不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02773
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 4-羟基-2-丁酮 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(7-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。
• Asymmetric Dearomatization of Indoles with Azodicarboxylates via Cascade Electrophilic Amination/Aza-Prins Cyclization/Phenonium-like Rearrangement
  作者：Xian-Yun Huang、Pei-Pei Xie、Lei-Ming Zou、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c02773

  日期：2023.5.31

  synthesis of enantioenriched aza-[3.3.1]-bicyclic enamines and ketones, a class of structural cores in many natural products, via asymmetric dearomatization of indoles with azodicarboxylates. The reaction is initiated by electrophilic amination and followed by aza-Prins cyclization/phenonium-like rearrangement. A newly developed fluorine-containing chiral phosphoric acid displays excellent activity in

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。