((azetidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((azetidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl(azetidin-1-yl)methanone；1-adamantyl(azetidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: SFXPQSBCXUWTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((azetidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-propyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下氮杂环丁烷基酰胺中选择性 CN σ 键裂解

  摘要：

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030459
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 azetidine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((azetidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属化合物加到N-酰基氮杂环丁烷上合成化学选择性酮

  摘要：

  首次报道了通过将有机金属通过稳定的四面体中间体加到N-酰基氮杂啶中来合成酮的通用且高度化学选择性的方法。即使使用大量过量的亲核试剂，该转化的特征也在于其广泛的底物范围和对酮产物的精妙选择性。甚至更广泛的兴趣是使用N-酰基氮杂胞苷作为稳定的，容易获得的酰胺酰化试剂，其中反应性通过酰胺金字塔化和四元环的应变来控制，以提供合成上有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00842

文献信息

• COSMETIC COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20160008249A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention is directed to a cosmetic composition and the precursor thereof. The composition has solid agent and liquid agent, both of which are cosmetic benefit ingredients. The solubility of solid agents in liquid agents in the inventive compositions is enhanced in the presence of a tricyclodecane amide.

  该发明涉及一种化妆品组合物及其前体。该组合物具有固体剂和液体剂，两者均为化妆品益处成分。在创新组合物中，固体剂在液体剂中的溶解性在三环十二碳酰胺的存在下得到增强。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHOTOPROTECTION CONTENANT DES TRICYCLODÉCANES AMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139965A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A personal care photoprotective composition is provided having a UV-A and UV-B sunscreen in conjunction with a tricyclodecane amide. The tricyclodecane amide functions to boost UV-A, UV-B and SPF performance when the personal care composition is applied to skin or hair of the human body.

  提供一种个人护理光保护组合物，其中包含UV-A和UV-B防晒剂，以及三环十二烷酰胺。当该个人护理组合物被涂抹在人体皮肤或头发上时，三环十二烷酰胺能够增强UV-A、UV-B和SPF的性能。
• 一种N-正丙基酰胺的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109503405B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于有机合成领域，涉及一种可选择性断开氮杂环丁烷酰胺中的C‑Nσ键，将其转化为对N‑正丙基酰胺的新型反应方法。该方法以氮杂环丁烷酰胺类化合物为起始原料，使用碱金属/冠醚电子盐体系为电子供体。
• [EN] PROCESS OF MAKING ADAMANTANAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ADAMANTANAMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2015086428A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  An effective process of making adamantanamide, which process is fast, does not the use of organic solvents or labor-intensive isolation or purification of the product, by removal of organic solvent or by-products, and has improved yield and purity.

  一种制备金刚烷酰胺的有效方法，该方法快速，不使用有机溶剂或劳动密集型的产品分离或纯化，通过去除有机溶剂或副产物，具有改善的产量和纯度。
• [EN] PROLONGED DELIVERY OF CERTAIN FRAGRANCE COMPONENTS FROM PERSONAL CARE COMPOSITIONS<br/>[FR] LIBÉRATION PROLONGÉE DE CERTAINS COMPOSANTS DE FRAGRANCE DE COMPOSITIONS DE SOINS PERSONNELS
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139952A3

  公开（公告）日：2014-12-04