6,7-dihydrodibenzo[b,j][4,7]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydrodibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
• 英文别名: 6,7-Dihydro-dibenzo[b,j][4,7]phenanthrolin；6,7-Dihydroquinolino[3,2-a]acridine
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: RZGVFSJUURYHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 、 2-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6,7-dihydrodibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵是Friedländer和Friedländer-Borsche喹啉合成的出色的普通催化剂：非常有效地获得抗肿瘤生物碱类褪黑素A

  摘要：

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。

  DOI：

  10.1021/jo900965f

文献信息

• Borsche et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 160,167
  作者：Borsche et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Is an Excellent, General Catalyst for the Friedländer and Friedländer−Borsche Quinoline Syntheses: Very Efficient Access to the Antitumor Alkaloid Luotonin A
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo900965f

  日期：2009.8.7

  The use of cerium(IV) ammonium nitrate as a catalyst of the Friedländer reaction allows the synthesis of polysubstituted quinoline derivatives in excellent yields, avoiding the traditional harshly basic or acidic conditions. Unlike most other previously known reagents, CAN allows double condensations and is also an excellent catalyst for the Borsche variation of the Friedländer reaction, which has

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。