methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate；methyl 5,5-diethylenedioxo-3-oxohexanoate
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: HCAXVRXIFOLDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate 在 咪唑 、 C₄H₆BO₆ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-酮 β-羟基酯作为制备他汀类药物的有用中间体的化学酶法合成

  摘要：

  鉴于最近描述的通过羟醛反应制备罗苏伐他汀和其他他汀类药物，Enantiopure (R)-3-羟基-5-氧代己酸酯已被证明是合成他汀类药物侧链的有用中间体。在此，描述了通过结合化学和酶促反应来改进这些中间体的合成。特别是，δ-缩酮β-酮酯的选择性还原被确定为获得具有令人满意的光学纯度的衍生物用于合成他汀类药物的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600268
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-酮 β-羟基酯作为制备他汀类药物的有用中间体的化学酶法合成

  摘要：

  鉴于最近描述的通过羟醛反应制备罗苏伐他汀和其他他汀类药物，Enantiopure (R)-3-羟基-5-氧代己酸酯已被证明是合成他汀类药物侧链的有用中间体。在此，描述了通过结合化学和酶促反应来改进这些中间体的合成。特别是，δ-缩酮β-酮酯的选择性还原被确定为获得具有令人满意的光学纯度的衍生物用于合成他汀类药物的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600268

文献信息

• Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31002c

  日期：——

  A series of acid-labile, optically pure ε-substituted δ-ketal-β-hydroxy esters were obtained by a Ru-SunPhos catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding ε-substituted δ-ketal-β-keto esters. CaCO3 played a dual role in the hydrogenation reaction—removing the acid generated during the formation of the catalyst and maintaining the activity of the catalyst.

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。
• Efficient Biomimetic-Type Synthesis of the Benzo[a]naphthacenequinone Antibiotics G-2A and G-2N
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

  日期：1999.11

  side chains on the anthraquinone core (6b). Mild base treatment of 15 initiated successive aldol condensations to produce the benzo[a]naphthacenequinone 16 regioselectively in one operation. Deprotection of 16 afforded the antibiotic G-2A (1) and decarboxylation of 1 lead to G-2N (2).

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。
• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。
• [EN] CONVENIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS<br/>[FR] PROCÉDÉ PRATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE STATINES
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2014128022A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的过程，用于制备合成他汀的关键中间体。
• Convenient Process for the Preparation of Statins
  申请人：F.IS.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US20150344439A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目的是提供一种改进的方法，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。