(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Z-L-Tyr-L-Leu-OMe；Cbz-Tyr-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: SEVVRRRLBPTNBY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到苄氧羰基-酪氨酰-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Tyrosinophanes, a Novel Family of Aromatic-Bridged Tyrosine-Based Cyclodepsipeptides
  作者：Darshan Ranganathan、A. Thomas、V. Haridas、S. Kurur、K. P. Madhusudanan、Raja Roy、A. C. Kunwar、A. V. S. Sarma、M. Vairamani、K. D. Sarma

  DOI：10.1021/jo982472q

  日期：1999.5.1

  A simple two-step design strategy has been developed for the synthesis of a large variety of a new class of tyrosine-based aromatic (Ph or Pyr) bridged cyclodepsipeptides (tyrosinophanes). The design is flexible with respect to the size of the ring and the nature of the bridging unit and permits the incorporation of a variety of amino acid residues inside or outside or both inside and outside the ring

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.