吡罗昔康杂质 F | 76508-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吡罗昔康杂质 F
• 中文别名: 吡罗昔康杂质F
• 英文名称: Saccharin N-(2-acetic acid isopropyl ester)
• 英文别名: propan-2-yl 2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 76508-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD02956608
• 分子量: 283.305
• InChiKey: FULJHFVTOIYTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121℃ (isopropanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡罗昔康杂质 F 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 2H-1,2-benzothiazin-4(3H)one-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸异丙酯 、 saccharin sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到吡罗昔康杂质 F
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for obtaining
  申请人：Induspol, S.A.

  公开号：US04797483A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  A process for obtaining 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, which may be used as a non-steroidal analgesic and anti-inflammatory drug. The process comprises reacting saccharin sodium with isopropyl chloroacetate in dimethylformamide, reacting the resultant isopropyl 3-oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetate 1,1-dioxide with sodium isopropylate in isopropanol to produce an intermediate which, when methylated in an aqueous-alcoholic basic medium with dimethyl sulfate, gives an intermediate compound which when condensed with 2-aminopyridine in xylene, yields 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazone-3-carboxamide 1,1-dioxide.

  一种制备4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物的方法，该化合物可用作非甾体类镇痛和抗炎药物。该方法包括在二甲基甲酰胺中将糖精钠与氯乙酸异丙酯反应，将所得的异丙酸氯乙酯-1,1-二氧化物与异丙酸钠在异丙醇中反应，得到一种中间体。在水-乙醇碱性介质中用甲基硫酸酯甲基化该中间体，得到一个中间化合物。将该中间化合物与二氨基吡啶在二甲苯中缩合，得到4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。
• Process for obtaining 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP0284514A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  By reacting saccharin sodium with isopropyl chloroacetate in dimethylformamide, isopropyl 3-oxo-1,2-­benzoisothiazoline-2-acetate 1,1-dioxide is obtained which, by reaction with sodium isopropylate in isopropanol at temperatures between 60°C and the boiling point of the solvent, for a time between 15 minutes and 3 hours, leads to a compound which, when methylated in an aqueous-alcoholic basic medium with di­methyl sulfate, gives an intermediate compound which, when condensed with 2-aminopyridine in xylene, yields 4-­hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-­carboxamide 1,1-dioxide which may be used as a non steroidal analgesic and antiinflammatory drug.

  将糖精钠与氯乙酸异丙酯在二甲基甲酰胺中反应，可得到 3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸异丙酯 1,1-二氧化物，再与异丙醇中的异丙酯钠在 60°C 至溶剂沸点之间反应 15 分钟至 3 小时，可得到一种化合物、与 2-氨基吡啶在二甲苯中缩合后，得到 4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物，可用作非甾体镇痛药和消炎药。
• Patek, Marcel; Hampl, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3267 - 3277
  作者：Patek, Marcel、Hampl, Frantisek

  DOI：——

  日期：——
• SCHAPIRA C. B.; PERILLO I. A.; LAMDAN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1281-1288
  作者：SCHAPIRA C. B.、 PERILLO I. A.、 LAMDAN S.

  DOI：——

  日期：——
• BEU, DOINA LUCIA;VASILLIONI, VIRGIL GHEORGHE;FARCASANU, HEANA CORINA;DARA+
  作者：BEU, DOINA LUCIA、VASILLIONI, VIRGIL GHEORGHE、FARCASANU, HEANA CORINA、DARA+

  DOI：——

  日期：——