(+/-)-pinnatal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-pinnatal
• 英文别名: (1R,12R,13R,16S,18R)-5-hydroxy-16,18-dimethyl-2,9-dioxo-17-oxapentacyclo[11.4.1.01,10.03,8.012,16]octadeca-3(8),4,6,10-tetraene-18-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XMDCRBHPCMHPQU-ACTXYHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pinnatal 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-sterekunthal A
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-pinnatal
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (±)-Pinnatal and (±)-Sterekunthal A
  作者：Jeremiah P. Malerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja036026i

  日期：2003.8.1

  Concise biomimetic syntheses of the antimalarial naphthoquinones (+/-)-pinnatal and (+/-)-sterekunthal A are described.
• Biomimetic Synthesis of Antimalarial Naphthoquinones
  作者：Jeremiah P. Malerich、Thomas J. Maimone、Gregory I. Elliott、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja050092y

  日期：2005.5.1

  The total synthesis of naphthoquinone natural products isolated from the Bignoniaceae plant family is described. Pinnatal, isopinnatal, sterekunthals A and B, pyranokunthones A and B, and anthrakunthone have been prepared along the lines of a biosynthetic proposal involving pericyclic reactions as key steps. The first case of catalysis in oxa 6pi electrocyclizations is reported.

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。