5-(8-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)-2-methylpent-2-enal | 596093-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5-(8-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)-2-methylpent-2-enal
• 英文别名: (Z)-5-(8-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxobenzo[g]chromen-2-yl)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 596093-53-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: BBUWQWJXYKXCTJ-QCDXTXTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(8-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)-2-methylpent-2-enal 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-sterekunthal A
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(8-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (±)-Pinnatal and (±)-Sterekunthal A
  作者：Jeremiah P. Malerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja036026i

  日期：2003.8.1

  Concise biomimetic syntheses of the antimalarial naphthoquinones (+/-)-pinnatal and (+/-)-sterekunthal A are described.
• Biomimetic Synthesis of Antimalarial Naphthoquinones
  作者：Jeremiah P. Malerich、Thomas J. Maimone、Gregory I. Elliott、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja050092y

  日期：2005.5.1

  The total synthesis of naphthoquinone natural products isolated from the Bignoniaceae plant family is described. Pinnatal, isopinnatal, sterekunthals A and B, pyranokunthones A and B, and anthrakunthone have been prepared along the lines of a biosynthetic proposal involving pericyclic reactions as key steps. The first case of catalysis in oxa 6pi electrocyclizations is reported.

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。