4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 258.061
• InChiKey: GMQWVMNZYQUJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以48.3%的产率得到4,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.4%的产率得到4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482

文献信息

• PREPARATION OF PHOSPHONIUM COMPOUNDS AS INTERMEDIATES FOR GLYCINE ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0966475A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• CRYSTALLINE HYDRATED SODIUM SALT OF (E)-4,6-DICHLORO-3-(2-OXO-1-PHENYLPYRROLIDIN-3-YLIDENE METHYL)-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0966463A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6239287B1
  申请人：——

  公开号：US6239287B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] CRYSTALLINE HYDRATED SODIUM SALT OF (E)-4,6-DICHLORO-3-(2-OXO-1-PHENYLPYRROLIDIN-3-YLIDENE METHYL)-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SEL HYDRATE CRISTALLIN DE SODIUM DE L'ACIDE (E)-4,6-DICHLORO-3-(2-OXO-1-PHENYLPYRROLIDINE-3-YLIDENE METHYLE)-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：GLAXO WELLCOME S.P.A.

  公开号：WO1998039327A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A crystalline hydrated form of the sodium salt of the compound of formula (I), processes for its preparation and its use in therapy.(FR) L'invention a pour objet une forme hydratée cristalline du sel de sodium du composé présentant la formule (I). L'invention traite aussi de la préparation de ce sel et de son utilisation comme produit thérapeutique.
• [EN] PREPARATION OF PHOSPHONIUM COMPOUNDS AS INTERMEDIATES FOR GLYCINE ANTAGONISTS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES DE PHOSPHONIUM COMME PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LES ANTAGONISTES DE LA GLYCINE
  申请人：GLAXO WELLCOME S.P.A.

  公开号：WO1998039341A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A process for the preparation of the phosphonium compound of formula (I), which comprises reacting N-phenylpyrrolidinone (II), with pyridinium bromide perbromide, in the presence of a tertiary organic base and a suitable lewis acid and then treating the resultant bromo derivative (III) with the phosphine (IV, R1R2R3P) and the use of compound (I) when so prepared for the preparation of the glycine antagonist.(FR) L'invention a pour objet un procédé pour la préparation du composé de phosphonium présentant la formule (I). Ce procédé consiste à faire réagir du N-phénylpyrrolidinone (II), avec du perbromure de bromure de pyridinium, en présence d'une base organique tertiaire, avec un acide de Lewis approprié, puis à traiter le dérivé de bromo (III) ainsi obtenu avec la phosphine (IV, R1R2R3P). L'invention traite également de la préparation de l'antagoniste de glycine.