1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-CQSVOICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134553B

文献信息

• B(C6F5)3 as a Highly Effective Catalyst for the Phosphoryl Transfer Reaction
  作者：Weihua Xue、Lifen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200264

  日期：2012.8

  The phosphoryl transfer reactions of diphenyl chlorophosphate with a wide range of alcohols were catalyzed by tris(pentafluorophenyl)boron [B(C6F5)3], giving the corresponding phosphate esters in excellent yields. This methodology has advantages over older ones because it employs the easily handled B(C6F5)3, avoids the side reaction, and has shorter reaction time.

  三（五氟苯基）硼[B（C 6 F 5）3 ]催化氯代磷酸二苯酯与多种醇的磷酰基转移反应，从而以优异的收率得到相应的磷酸酯。该方法比旧方法具有优势，因为它采用了易于处理的B（C 6 F 5）3，避免了副反应，并且反应时间更短。
• ZnI₂-Directed Stereocontrolled α-Glucosylation
  作者：Siai Zhou、Xuemei Zhong、Aoxin Guo、Qian Xiao、Jiaming Ao、Wanmeng Zhu、Hui Cai、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito、Xue-Wei Liu、Feiqing Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02405

  日期：2021.9.3

  Here we report a glucosylation strategy mediated by ZnI2, a cheap and mild Lewis acid, for the highly stereoselective construction of 1,2-cis-O-glycosidic linkages using easily accessible and common 4,6-O-tethered glucosyl donors. The versatility and effectiveness of the α-glucosylation strategy were demonstrated successfully with various acceptors, including complex alcohols. This approach demonstrates

  在这里，我们报告了一种由廉价和温和的路易斯酸 ZnI 2介导的糖基化策略，用于使用易于获得和常见的 4,6 - O-束缚葡萄糖基供体高度立体选择性地构建 1,2-顺式-O-糖苷键。α-葡糖基化策略的多功能性和有效性已通过各种受体（包括复合醇）成功证明。这种方法证明了模块化合成具有线性和支链骨架结构的各种 α-葡聚糖的可行性。
• Unusual o-alkylation with iodomethyltrimethylsilane
  作者：T. K. Chakraborty、G. V. Reddy

  DOI：10.1039/c39890000251

  日期：——

  Iodomethyltrimethylsilane alkylates alkoxide ions giving rise to O-methyl and O-trimethylsilyl ethers which are formed by cleavage of the silicon–carbon bond.

  碘甲基三甲基硅烷烷基化烷氧基离子，生成O-甲基和O-三甲基甲硅烷基醚，它们是通过硅碳键断裂形成的。
• <scp>d</scp>-Glucose based bisacrylamide crosslinker: synthesis and study of homogeneous biocompatible glycopolymeric hydrogels
  作者：Juby K. Ajish、K. S. Ajish Kumar、Mahesh Subramanian、Manmohan Kumar

  DOI：10.1039/c4ra09481f

  日期：——

  The ability of sugar pendants in glycopolymers to mimic that on the cell surface can be used as a reliable method for the site specific delivery of drugs. In the search for new possibilities, we herein report a D-glucose based synthesis of hitherto unknown bisacrylamide crosslinker (Glc-bis), a related acrylamide monomer (Glc-acryl), with hemiacetal functionality. A one pot process to transform the

  糖聚合物中糖侧基模拟细胞表面上糖侧基的能力可以用作可靠的方法来进行特定部位的药物递送。在寻找新的可能性中，我们在本文中报道了迄今未知的具有半缩醛官能团的双丙烯酰胺交联剂（Glc-bis），一种相关的丙烯酰胺单体（Glc-丙烯酸）的基于D-葡萄糖的合成。使用辐射诱导聚合技术研究了将合成的Glc-丙烯酰胺转化为灭菌的均相糖聚合凝胶（Glc-gel）的一锅法。对Glc凝胶进行了溶胀研究，粘弹性和热分析。在体外细胞毒性试验表明，成分（Glc-丙烯酸和Glc-bis）以及Glc-凝胶对细胞无毒，并且细胞在存在的情况下正常生长。发现合成的Glc-凝胶对凝集素Con A显示出良好的亲和力，这表明用酰胺键代替D-葡萄糖部分中的羟基不会在很大程度上影响其与凝集素的相互作用。
• [EN] ANTICOAGULANT PENTASACCHARIDE COMPOUND, COMPOSITION, AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PENTASACCHARIDE ANTICOAGULANT, COMPOSITION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 抗凝血的五糖类化合物、组合物及其制备方法和医药用途
  申请人：NANJING CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020114418A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及其阴离子形式如式（A）所示的抗凝血化合物、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。