dimethyl 2-(p-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(p-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 408.367
• InChiKey: LNQBJMZLEDJDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮 、 苯甲腈 、 丁炔二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以61.2%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh2(OAc)4催化α-重氮羰基化合物与苯甲腈反应生成酰基取代腈叶立德的反应

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与苯甲腈和乙炔二甲酸二甲酯的乙酸铑（II）催化反应通过 1,5-环化反应得到恶唑和吡咯-3,4-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2197

文献信息

• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。