methyl 2-diisopropylamino-5-(p-nitrobenzoyl)pyrrole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-diisopropylamino-5-(p-nitrobenzoyl)pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[di(propan-2-yl)amino]-2-(4-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: ZUYNKGDJJAGOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮 、 二异丙基氨腈 在 dirhodium tetraacetate 、 丙炔酸甲酯 作用下， 反应 1.0h， 以5%的产率得到methyl 2-diisopropylamino-5-(p-nitrobenzoyl)pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(OAc)4催化分解腈中α-重氮羰基化合物制备酰基取代的腈叶立德

  摘要：

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3469