2-Ethyltridecanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethyltridecanal
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: MCGQXFHGPRZIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butylhendecanal 、 2-Ethyltridecanal 、 、 、 生成 2-methyl-1-tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes substituted in alpha position by alkyl residues as odoriferous and aroma substances

  摘要：

  本发明主要涉及使用一种α位取代烷基残基的醛，其化学式为(I)或(II)，其中(I)共有13个C原子，其中R表示具有6、7、8或9个C原子的直链烷基残基，R'表示具有2、3、4或5个C原子的直链烷基残基；(II)共有15个C原子，其中R表示具有8、9、10或11个C原子的直链烷基残基，R'表示具有2、3、4或5个C原子的直链烷基残基；或者包含两种、三种或更多此类(I)和/或(II)类型的醛的混合物，作为气味或香味物质。

  公开号：

  US07439403B2
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 、 一氧化碳 在 diphenyl-(4-triisooctylammoniumsulfonatophenyl)phosphite 、 Phenyl-bis-(4-triisooctylammoniumsulfonatophenyl)phosphit 、 Rhodium-2-ethylhexanoat 、 Tris-(4-triisooctylammoniumsulfonatophenyl)phosphit 、 三异辛胺 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 125.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 十五醛 、 2-戊基癸醛 、 2-Butylhendecanal 、 2-Propyldodecanal 、 2-methyl-1-tetradecanal 、 2-Ethyltridecanal
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von hydrolysestabilen Ammoniumsalzen sulfonierter Phosphite und deren Einsatz als Cokatalysatoren in der rhodiumkatalysierten Hydroformylierung

  摘要：

  Ammonium salts of sulfonated organic phosphites, which are resistant to hydrolysis, have been prepared by transesterification of triphenylphosphite with mono-ammonium salt of p-hydroxyphenylsulfonic acid in yields between 66 and 76 %. A mixture containing triisooctylammonium salts of sulfonated triphenylphosphite [TPPp-SO3HN(i-Octyl)3] was submitted to a test for stability to hydrolysis. The time required for hydrolysis of 7.4 % of the TPPp-SO3HN(i-octyl)3 was 3 hours under drastic conditions. Triphenylphosphite was in the same test hydrolyzed quantitatively within three hours.Tetradec-1-ene was hydroformylated by means of the catalytic systems consisting of rhodium-2-ethylhexanoate with either TPPP-SO3HN(i-octyl)3, triphenylphosphite (TPPp) or triphenylphosphine (TPP) at 125-degrees-C, 0.6 MPa and a rhodium concentration of 50 ppm. Higher reaction selectivities for linear aldehydes were achieved with the rhodium/TPPp-SO3HN(i-octyl)3 catalytic system. Reaction rates increased with the Rh/TPPP-SO3HN(i-octyl)3 catalyst at lower temperature (110-degrees-C). Using this catalyst at 110-degrees-C, higher yields are achieved than with the Rh/TPP or Rh/TPPp catalysts.Hex-1-ene was hydroformylated by using the catalytic systems Rh4(CO)12 With TPPP-SO3HN(i-octyl)3, Rh4(CO)12 with TPP or Rh4(CO)12 with TPP pat 125-degrees-C, 2,5 MPa and a rhodium concentration of 20 ppm. This confirms the above experiments which indicated that higher linear: branched aldehyde ratios were obtained with the rhodium/TPPp-SO3HN(i-octyl)3 catalyst.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350112

文献信息

• In alpha-Stellung durch Alkylreste substituierte Aldehyde als Riech- und Aromastoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1878787A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung eines in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der Formel mit (I) insgesamt 13C-Atomen, wobei R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet, oder (II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10 oder 11 C-Atomen und R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet, oder einer Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde des Typs (I) und/oder (II), als Riech- oder Aromastoff.

  本发明主要涉及在α位被式中烷基取代的醛的用途 式中 (I) 共有 13 个碳原子，其中 R 是具有 6、7、8 或 9 个碳原子的未支链烷基，以及 R' 是具有 2、3、4 或 5 个碳原子的未支链烷基，或 (II) 共 15 个碳原子，其中 R 是具有 8、9、10 或 11 个碳原子的未支链烷基，且 R'是具有 2、3、4 或 5 个碳原子的未支链烷基，或由两个、三个或更多此类 （I）和/或（II）型醛组成的混合物、 作为气味剂或调味剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE HYDROFORMYLATION OF SULFUR-CONTAINING THERMALLY CRACKED PETROLEUM RESIDUA AND NOVEL PRODUCTS THEREOF
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：WO1988002360A1

  公开（公告）日：1988-04-07

  (EN) A catalytic process for the hydroformylation of olefinic, sulfur containing thermally cracked petroleum streams to produce aldehydes and/or alcohols. The catalysts are homogeneous transition metal carbonyl complexes. Especially preferred catalysts for low and medium pressure hydroformylation are cobalt and rhodium carbonyl hydride complexes in which some of the carbonyl ligands have been replaced by trivalent phosphorus ligands. In a preferred high pressure hydroformylation, the sulfur-containing naphtha and gas oil distillate feeds are produced from vacuum residua by high temperature thermal cracking. Such feeds contain more than 20 % olefins with 1-n-olefins as the single major types. These olefin components are hydroformylated in the presence of a cobalt carbonyl complex to produce a novel type of semilinear aldehyde and/or alcohol product containing an average of less than one alkyl branch per molecule. The alcohols are converted to dialkyl phthalates and other esters having a unique balance of plasticizer properties. They are also useful for producing novel surfactants, particularly ethoxylated derivatives. For the preparation of products containing minimal concentrations of sulfur compounds, narrow distillate fractions of thermally cracked residua are preferred. In the C6 to C11 carbon range, single carbon fractions of sharply reduced aromatic hydrocarbon and thiophenic sulfur content can be obtained. These fractions of increased linear olefin content can be advantageously used as hydroformylation feeds in the derivation of low sulfur containing alcohols and related products of increased linearity.(FR) Procédé catalytique d'hydroformylation de résidus de crackage oléfiniques contenant du soufre en vue d'obtenir des aldéhydes et/ou des alcools. Les catalyseurs sont des complexes homogènes de carbonyles de métaux de transition. Les catalyseurs préférés pour l'hydroformylation sous pression réduite et moyenne sont des complexes d'hydrures de cobalt carbonyle et de rhodium carbonyle dans lesquels certains des groupes de coordination carbonyle ont été remplacés par des groupes de coordination de phosphore trivalent. Dans un mode préféré d'hydroformylation à haute pression, les produits de départ: naphte et distillats contenant du soufre sont récupérés sous vide par crackage à haute température. De tels produits de départ contiennent plus de 20 % d'oléfines, les oléfines 1-n constituant le type essentiel unique. Ces composants oléfiniques subissent une hydroformylation en présence d'un complexe de cobalt carbonyle pour donner un type nouveau d'aldéhyde semi-linéaire et/ou un alcool contenant en moyenne moins d'une chaîne alkyle par molécule. Les alcools sont convertis en dialkyle phtalates et autres esters possédant une combinaison unique de propriétés plastifiantes, et utiles pour produire de nouveau agents tensio-actifs, en particulier leurs dérivés éthoxylés. On préfère utiliser, pour la préparation de produits possédant des concentrations minimum en soufre, des fractions restreintes de distillats de résidus de crackage. Dans la gamme de C6 à C11, on peut obtenir des fractions carbonées présentant des teneurs très faibles en carbures d'hydrogène aromatiques et en tiophène. Ces fractions enrichies en oléfines linéaires peuvent être utilisées de façon avantageuse comme produits de départ d'hydroformylation dans la préparation de dérivés à basse teneur en soufre contenant des alcools et des produits similaires de linéarité accrue.

  一种催化过程用于对含硫的石油分馏产物进行羰基化反应，生产醛类和/或醇类化合物。催化剂是均相过渡金属羰基复合物。特别是， cobalt和rhodium羰基化复合物在低压和中压羰基化中被特别推荐，这些复合物中有些羰基配位体被三价磷酸Replace了。在高压羰基化中，通过高温热分馏从真空余液中得到含硫的裂化 nostalgic馏分，这些馏分包含超过20%的烯烃，其中以1-n-烯烃为主。这些烯烃在Co羰基复合物 Presence下羰基化生产一种新型半线性醛类和/或醇类产物，每个分子平均包含少于一个烷基支链。醇类被转化为双烷基苯磺酸和其他酯，这些酯具有独特的塑料性能平衡，同时也可用于制造新型表面活性剂，特别是乙氧基化衍生物。为了生产硫元素含量极低的产品，窄馏分范围的热分解残渣更为理想。在C6至C11碳范围内，可以得到硫含量和芳香烃双键中和得提高的碳分数。这些增强的线型烯烃可以作为羰基化反应的原料，用于生产低硫醇及其线型度更高的衍生物。 一种催化过程，用于将含硫的热分解产品转化为醛和/或醇。催化剂是均相过渡金属羰基复合物。特别是， cobalt和rhodium羰基化复合物在低压力和中压力羰基化中得到特别推荐，其中一些羰基配位体被三价磷替代。在高压羰基化中，将真空残留物通过高温裂化得到不含硫的馏分naphtha和gas oil的沸点馏分，这样的原料中含有超过20%的烯烃，其中以1-n-烯烃为主。这些烯烃在Co羰基复合作用下羰基化，生产一种新型半线性醛和/或醇类产物。每个分子平均拥有少于一个烷基分枝。醇被转化为双烷基苯磺酸和其他酯，这些酯具有独特的塑料性能平衡，同时也有助于制造新的表面活性剂，特别是在乙氧基化衍生物方面。为了制造硫含量极低的产品，窄馏分范围的热分解残渣更为理想。C6至C11碳范围内，可以得到硫和芳香烃双键含量极低的碳分数。这些增强的线型烯烃可以作为原料，用于羰基化反应，以生产低硫醇和高线型度的衍生物。
• EP0329670A4
  申请人：——

  公开号：EP0329670A4

  公开（公告）日：1989-08-16
• A PROCESS FOR THE HYDROFORMYLATION OF SULFUR-CONTAINING THERMALLY CRACKED PETROLEUM RESIDUA AND NOVEL PRODUCTS THEREOF
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0329670B1

  公开（公告）日：1994-01-26
• Branched Compounds
  申请人：SCION Holdings LLC

  公开号：US20210380510A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  A process for producing isomerized olefins, branched aldehydes, branched alcohols and branched surfactants through isomerization, hydroformylation, hydrogenation and surfactant forming reactions.