2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxy-3′,5′-dimethylchalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxy-3′,5′-dimethylchalcone
• 英文别名: 1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3',5'-dimethylphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3',5'-dimethylchalcone；6’-hydroxy-2’,4’-dimethoxy-3’,5’-dimethylchalcone；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: LUUMRKKCHWICJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolate]Ag}₃ 、 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxy-3′,5′-dimethylchalcone 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于有机分子结构解析的结晶伴侣

  摘要：

  我们报道了一种环状三核吡唑Ag(I)络合物()作为有机分子的结晶配合物，否则有机分子很难自行结晶。它具有高度适应性，可以根据有机分子的分子形状和电子特性以四种不同的结合模式与有机分子包装。此外，可以直接用于混合物中有机分子甚至粗提取物中天然产物的结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxy-3′,5′-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮衍生物的总合成

  摘要：

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12156

文献信息

• 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037384A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, R2, 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R1은 하이드록시기, 또는 메톡시기이고, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 싸이올기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 (C1-C10 알킬)아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 -C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 '치환 또는 비치환된'은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.

  本发明涉及二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，本发明实施例中的化合物用以下化学式I表示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，其中R1是羟基或甲氧基，R2和R3分别独立地选自氢、氢氧基、羟基、硫醇基、氨基、取代或未取代的（C1-C10烷基）氨基、取代或未取代的C1-C10羧酸基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的一种，其中“取代或未取代的”选自卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、亚胺基、氨基、氧代磷基、氧代烷基、芳基氧基、烷基氧基、芳基硫氧基、烷基硫氧基、硅基、硼基、烷基、环烷基、烯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、杂环芳基胺基、芳基胺基、芳基氧代磷基和杂环基。其中所述1个或多个取代基选自上述所述的基。
• Synthesis, cytotoxicity evaluation and molecular docking studies on 2′,4′-dihydroxy-6′-methoxy-3′,5′-dimethylchalcone derivatives
  作者：Nopawit Khamto、Lada Chaichuang、Puracheth Rithchumpon、Worrapong Phupong、Phuangthip Bhoopong、Suriya Tateing、Wilart Pompimon、Natthawat Semakul、Ni-orn Chomsri、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1039/d1ra05445g

  日期：——

  2′,4′-Dihydroxy-6′-methoxy-3′,5′-dimethylchalcone (DMC, 1) was isolated from seeds of Syzygium nervosum A.Cunn. ex DC. exhibiting intriguing biological activities. Herein, thirty three DMC derivatives including 4′-O-monosubstituted-DMC (2), 7-O-acylated-4-hydroxycoumarin derivatives (3), stilbene–coumarin derivatives (4), 2′,4′-disubstituted-DMC (5), and flavanone derivatives (6), were synthesised

  2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone (DMC, 1 ) 从Syzygium nervosum A.Cunn的种子中分离得到。前华盛顿特区。表现出有趣的生物活性。在此，33种DMC衍生物包括4'- O-单取代-DMC ( 2 )、7 - O-酰化-4-羟基香豆素衍生物( 3 )、芪-香豆素衍生物( 4 )、2',4'-二取代-DMC ( 5 )和黄烷酮衍生物( 6 )通过酰化、烷基化和磺酰化合成。这些半合成 DMC 衍生物在体外进行了评估对六种癌细胞系的细胞毒性。发现大多数衍生物表现出比DMC更高的细胞毒性。特别是， 4'- O-己酰化-DMC ( 2b ) 和4'- O-甲基化-DMC ( 2g ) 对SH-SY5Y 表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为5.20 和7.52 μM。此外，4'- O-苄基化-DMC ( 2h
• Semi‐synthesis and NMR spectral assignments of flavonoid and chalcone derivatives
  作者：Rohitesh Kumar、Yuting Lu、Alysha G. Elliott、Angela M. Kavanagh、Matthew A. Cooper、Rohan A. Davis

  DOI：10.1002/mrc.4482

  日期：2016.11

  (15) were all fully characterized by NMR and MS. Derivatives 10 and 13 have been previously reported but were only partially characterized. This is the first reported synthesis of 11 and 14. The natural products and their derivatives were evaluated for their antibacterial and antifungal properties, and the natural product, jaceosidin (4) and the acetylated derivative, 5,7,4'-triacetoxy jaceosidin (10)

  以前对澳大利亚植物小叶艾美耳草和丁子假单胞菌的空中部分进行的调查导致分离出了抗菌类黄酮类皂苷（4）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（ 7）。在当前的研究中，化合物4和7是通过乙酰化，多羟基化和甲基化反应衍生化的。最终产物5,7,4'-三乙酰氧基水杨苷（10），5,7,4'-三戊酰氧基水杨苷（11），5,7,4'-三甲氧基水杨苷（12），2'，6'-二乙酰氧基-4'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（13），2'-羟基-4'-甲氧基-6'-新戊酰氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（14）和2'-羟基-4′，6′-二甲氧基-3′，5′-二甲基查尔酮（15）全部通过NMR和MS表征。衍生物10和13先前已有报道，但仅部分表征。这是首次报道的11和14的合成方法。对天然产物及其衍生物的抗菌和抗真菌性能进行了评估，对天然产物jaceosidin（4）和乙酰化衍生物5,7,4'-三乙酰氧基jaceosidin（
• Total Syntheses of 4′,6′‐Dimethoxy‐2'‐Hydroxy‐3′,5′‐Dimethylchalcone Derivatives
  作者：Hana Lee、Rae Yeon Park、Kwangyong Park

  DOI：10.1002/bkcs.12156

  日期：2021.1

  Chalcone derivatives afford several pharmacological activities. However, a general synthetic method for 2',4'‐dihydroxy‐6'‐methoxy‐3',5'‐dimethylchalcone (DMC) derivatives has not been reported thus far. To address this, the preparation of 4',6'‐dimethoxy‐2'‐hydroxy‐3',5'‐dimethylchalcone (MDMC) derivatives, modified compounds of DMC, in excellent overall yields is reported herein. These compounds

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。
• Crystalline mate for structure elucidation of organic molecules
  作者：Jian-Guo Song、Ji Zheng、Rong-Jia Wei、Yong-Liang Huang、Jun Jiang、Guo-Hong Ning、Ying Wang、Weigang Lu、Wen-Cai Ye、Dan Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.004

  日期：2024.3

  Ag(I) pyrazolate complex () as a crystalline mate for organic molecules that would otherwise be difficult to crystallize on their own. is highly adaptive and can pack with organic molecules in four different binding modes in accordance with their molecular shapes and electronic properties. Moreover, can be employed directly for the structural elucidation of organic molecules in mixtures and even natural

  我们报道了一种环状三核吡唑Ag(I)络合物()作为有机分子的结晶配合物，否则有机分子很难自行结晶。它具有高度适应性，可以根据有机分子的分子形状和电子特性以四种不同的结合模式与有机分子包装。此外，可以直接用于混合物中有机分子甚至粗提取物中天然产物的结构解析。