7-(N,N-diethylamino)-4’-hydroxyflavylium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(N,N-diethylamino)-4’-hydroxyflavylium
• 英文别名: 7-(N,N-diethylamino)-4'-hydroxyflavylium；7-diethylamino-4'-hydroxyflavylium；7-diethylamino-4′-hydroxyflavylium；Diethyl-[2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)chromen-7-yl]azanium；diethyl-[2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)chromen-7-yl]azanium
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₂
• 分子量: 294.373
• InChiKey: MNOHDQGUHMZGSQ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰杯[4]芳烃 、 7-(N,N-diethylamino)-4’-hydroxyflavylium 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮离子与Sulfonatocalix [4]芳烃的结合及其在水中生物相关客体的光释放中的意义。

  摘要：

  通过紫外/可见吸收，荧光和NMR光谱研究了七个黄酮阳离子与水溶性对-磺基杯[4]芳烃（SC4）之间的客体-客体络合物的形成。结果显示阳离子客体形成亚毫摩尔范围内亲和力的复合物。关于其代表性的查耳酮/黄酮光电开关，对其在两种形式之间的pH和光触发互变进行了更详细的研究。两种可切换物质的SC4结合的亲和力差异显着（反查尔酮为40 M –1，而3.5×10 4 M –1（用于黄酮阳离子）使络合过程的pH门控光控成为可能。探索了这些响应特性，以证明符合AND原理的生物相关客体从其与p- sulfonatocalix [4] arene（SC4）的超分子复合物中竞争性和选择性释放。黄酮离子的热活化反应可将客体释放还原为反式查尔酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01420
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 对羟基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(N,N-diethylamino)-4’-hydroxyflavylium
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-1-苯并吡喃和2-苯基-苯乙烯基-1-苯并吡喃氨基蓝色染料的合成、结构表征和色度特征

  摘要：

  六种新型氨基黄鎓染料（5,7OH 2 4'NMe 2、5,7OH 2 st4'NMe 2、7NEt 2 4'NMe 2、7NEt 2 st4'NMe 2、7NEt 2 4'NH 2和7NEt 2 4 'OH) 是通过 2,4,6-三羟基苯甲醛或 4-二乙氨基水杨醛与不同苯乙酮（4-氨基-、4-二甲氨基-、4-羟基-苯乙酮或p-二甲基苯乙烯基甲基酮）。通过LC-MS和NMR分析对获得的基于氨基的染料进行结构表征。结果表明，连接到 2-苯基-1-苯并吡喃核的官能团的性质和位置以及苯并吡喃部分中 2-苯乙烯基键的存在/不存在是导致不同颜色的不同电子离域的原因由每种染料显示。具有 2-苯乙烯基键的化合物（5,7OH 2 st4'NMe 2和 7NEt 2 st4'NMe 2) 具有更高的最大吸收波长（分别为 636 nm 和 675 nm），这可能是由于它们扩展的电子离域。另一方面，与呈现羟基或伯

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153487

文献信息

• Host-Guest Complexes of Flavylium Cations and Cucurbit[7]uril: The Influence of Flavylium Substituents on the Structure and Stability of the Complex
  作者：Nuno Basílio、Vesselin Petrov、Fernando Pina

  DOI：10.1002/cplu.201500304

  日期：2015.12

  The host-guest complexes formed from six differently substituted flavylium cations and cucurbit[7]uril (CB7) have been characterized by UV/Vis absorption, fluorescence emission and 1 H NMR spectroscopy. It was observed that all flavylium cations form 1:1 inclusion complexes with association constants that depend on the nature and position of the substituents. The results indicate that CB7 displays

  由六种不同取代的黄酮阳离子和葫芦[7] uril（CB7）形成的主体-客体复合物已通过紫外/可见吸收，荧光发射和1 H NMR光谱进行了表征。观察到所有黄酮阳离子形成1：1的包合物，其缔合常数取决于取代基的性质和位置。结果表明，CB7对更多疏水性黄酮化合物和带有氨基取代基的化合物显示出更高的亲和力。1 H NMR光谱用于阐明复合物的结构。对于7-羟基黄酮和4-甲基-7-羟基黄酮，苯基（环B）包含在宿主的腔内，而苯并吡啶鎓基（环A和C）在外面，而在4'，7-二羟基黄酮和3'，4中'，
• Binding of Flavylium Ions to Sulfonatocalix[4]arene and Implication in the Photorelease of Biologically Relevant Guests in Water
  作者：Miguel A. Romero、Pedro Mateus、Beatriz Matos、Ángel Acuña、Luis García-Río、Jesús F. Arteaga、Uwe Pischel、Nuno Basílio

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01420

  日期：2019.9.6

  differentiation of the SC4 binding of the two switchable species (40 M–1 for the trans-chalcone versus 3.5 × 104 M–1 for the flavylium cation) enables the pH-gated photocontrol of the complexation process. These responsive properties were explored to demonstrate the competitive and selective release of biologically relevant guests from their supramolecular complexes with p-sulfonatocalix[4]arene (SC4), following

  通过紫外/可见吸收，荧光和NMR光谱研究了七个黄酮阳离子与水溶性对-磺基杯[4]芳烃（SC4）之间的客体-客体络合物的形成。结果显示阳离子客体形成亚毫摩尔范围内亲和力的复合物。关于其代表性的查耳酮/黄酮光电开关，对其在两种形式之间的pH和光触发互变进行了更详细的研究。两种可切换物质的SC4结合的亲和力差异显着（反查尔酮为40 M –1，而3.5×10 4 M –1（用于黄酮阳离子）使络合过程的pH门控光控成为可能。探索了这些响应特性，以证明符合AND原理的生物相关客体从其与p- sulfonatocalix [4] arene（SC4）的超分子复合物中竞争性和选择性释放。黄酮离子的热活化反应可将客体释放还原为反式查尔酮。
• Synthesis, structural characterization and chromatic features of new 2-phenyl-1-benzopyrylium and 2-phenyl-styryl-1-benzopyrylium amino-based blue dyes
  作者：Paula Araújo、Ana Rita Pereira、Victor de Freitas、Nuno Mateus、Iva Fernandes、Joana Oliveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153487

  日期：2021.11

  position of the functional groups attached to the 2-phenyl-1-benzopyrylium core and the presence/absence of a 2-styryl linkage in the benzopyrylium moiety are responsible for a different electronic delocalization contributing to the different color displayed by each dye. Compounds presenting a 2-styryl linkage (5,7OH2st4′NMe2 and 7NEt2st4′NMe2) have a higher maximum absorption wavelength (636 nm and 675 nm

  六种新型氨基黄鎓染料（5,7OH 2 4'NMe 2、5,7OH 2 st4'NMe 2、7NEt 2 4'NMe 2、7NEt 2 st4'NMe 2、7NEt 2 4'NH 2和7NEt 2 4 'OH) 是通过 2,4,6-三羟基苯甲醛或 4-二乙氨基水杨醛与不同苯乙酮（4-氨基-、4-二甲氨基-、4-羟基-苯乙酮或p-二甲基苯乙烯基甲基酮）。通过LC-MS和NMR分析对获得的基于氨基的染料进行结构表征。结果表明，连接到 2-苯基-1-苯并吡喃核的官能团的性质和位置以及苯并吡喃部分中 2-苯乙烯基键的存在/不存在是导致不同颜色的不同电子离域的原因由每种染料显示。具有 2-苯乙烯基键的化合物（5,7OH 2 st4'NMe 2和 7NEt 2 st4'NMe 2) 具有更高的最大吸收波长（分别为 636 nm 和 675 nm），这可能是由于它们扩展的电子离域。另一方面，与呈现羟基或伯