吲哚-2-羧酸乙酯 | 457899-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3H-indole-2-carboxylate
• CAS: 457899-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RQDAKSUFLPPFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-diazoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-alkoxyindoles via rhodium(II)-catalysed diazoindole O–H insertion reactions

  摘要：

  2-Carboethoxy-3-diazo-3H-indole is a substrate for rhodium(II)-catalysed alcohol O-H insertion reactions leading to 3-alkoxyindoles in good yield. The scope of the reaction is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01143-6
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 ethyl 3-diazoindole-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-alkoxyindoles via rhodium(II)-catalysed diazoindole O–H insertion reactions

  摘要：

  2-Carboethoxy-3-diazo-3H-indole is a substrate for rhodium(II)-catalysed alcohol O-H insertion reactions leading to 3-alkoxyindoles in good yield. The scope of the reaction is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01143-6

文献信息

• Water vs. Organic Solvents: Water‐Controlled Divergent Reactivity of 2‐Substituted Indoles
  作者：Airu Hashidoko、Taku Kitanosono、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202301045

  日期：2024.3

  Notwithstanding lack of ability to dissolve reactants, water exhibited superior performance to other media. 2-Methoxyethyl nitrite, which has been tailored for reactions in water, empowered this protocol. Chemoselective transformations of the products opens up access to a new chemical library. These results support the power of running organic reactions in water.

  已经开发出2-取代吲哚和丙二酸酯的选择性肟形成。尽管缺乏溶解反应物的能力，水仍表现出优于其他介质的性能。亚硝酸 2-甲氧基乙酯专为水中反应而设计，为该方案提供了支持。产品的化学选择性转化开辟了新化学库的途径。这些结果支持了在水中进行有机反应的能力。