吲哚-2-羧酸叔丁酯 | 84117-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1H-indole-2-carboxylate；t-butyl 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 84117-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FMNXFKVTZJWOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tandem Wittig –还原环化脱羧方法，用于合成吲哚和2-取代的吲哚

  摘要：

  建立了一种简单的串联维蒂希反应-还原脱羧路线，用于从可商购的邻硝基苯甲醛和稳定的磷烷合成吲哚。该方法允许以非常快速的方式接触吲哚，而无需涉及任何金属或昂贵的试剂或惰性气氛。还获得2-取代的吲哚，其形成许多生物活性化合物的重要核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 吲哚-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789

文献信息

• [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALTOS THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2011160084A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indole-2-carboxylic Esters
  作者：Zhiqiang Zhu、Jiangjun Yuan、Yirong Zhou、Yang Qin、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201301607

  日期：2014.1

  A simple, efficient, and facile synthetic route for the preparation of indole-2-carboxylic esters was described. The cascade reactions of 2-bromobenzaldehyde and glycine ester hydrochloride were promoted by Cu2O and a base to provide the corresponding products in good yields. Commercially available, inexpensive substrates and reagents were employed under mild reaction conditions in this one-pot operation

  描述了用于制备吲哚-2-羧酸酯的简单、有效和简便的合成路线。Cu2O和碱促进2-溴苯甲醛和甘氨酸酯盐酸盐的级联反应，以良好的收率提供相应的产物。在这种一锅操作中，在温和的反应条件下使用了市售的廉价底物和试剂，这与现有的获得 2-取代吲哚的方法相辅相成。
• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。
• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Tandem Dearomatization of Indoles with Unactivated Alkenes
  作者：Su Chen、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04390

  日期：2022.2.11

  dearomatization of indoles with unactivated alkenes is described with moderate to good yields and good to excellent diastereoselectivities. Under visible-light irradiation, the photoexcited state of the palladium complex was formed, which could transfer a single electron to N-(2-bromobenzoyl)indoles, leading to a hybrid palladium radical chemistry. This provides efficient and atom-economical access to diverse

  描述了一种温和的可见光驱动的钯催化的吲哚与未活化烯烃的自由基串联脱芳构化反应，具有中等至良好的产率和良好至优异的非对映选择性。在可见光照射下，钯络合物形成光激发态，可将一个电子转移到N- (2-溴苯甲酰基)吲哚上，形成杂化钯自由基化学。这提供了对各种 2,3-二取代二氢吲哚衍生物的有效和原子经济的访问。