5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IDQXNIBOTPWGCF-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 、 5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化烯烃羧酸的环异构化反应

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸催化的各种不同取代的不饱和羧酸的环化反应以良好的收率提供了选择性取代的内酯。该反应使用 0.5% 至 5% 摩尔比的催化剂，并且可以在没有溶剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1081/scc-200046534

文献信息

• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。