N-(2-adamantyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-adamantyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: DTNXKAUQIWCNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(adamantan-2-yl)-1-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的吲哚基异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  组蛋白乙酰化和去乙酰化之间的平衡在癌症的发生和发展中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一类基因表达的关键调节剂，可从组蛋白尾部的乙酰化赖氨酸ε -氨基中酶促去除乙酰基。因此，HDAC 抑制剂最近已成为一种有前途的癌症治疗策略，并且几种泛 HDAC 抑制剂已在全球范围内被批准用于临床。在本研究中，我们设计并合成了一系列取代的吲哚基异羟肟酸衍生物，这些衍生物在各种肿瘤细胞系中表现出有效的抗增殖活性。在测试的化合物中，化合物4o, 被发现是抑制 HDAC1 (半最大抑制浓度, IC 50  = 1.16 nM) 和 HDAC6 (IC 50  = 2.30 nM) 最有效的化合物之一。它还表现出优异的体外抗肿瘤增殖活性。此外，化合物4o以剂量依赖性方式有效增加组蛋白 H3 的乙酰化，并通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制细胞增殖。此外，化合物4o显着阻断了 HCT116 癌细胞的集落

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113893
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2-adamantyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有全抗分枝杆菌活性的吲哚-2-甲酰胺的设计、合成及评价

  摘要：

  目前针对非结核分枝杆菌（NTM）和结核病（TB）的治疗方案通常需要使用多种药物进行长期治疗，其中一些是广谱抗生素。尽管抗菌化合物取得了一些进展，但仍然需要针对特定​​分枝杆菌靶点的抗生素治疗。研究表明，MmpL3 是分枝杆菌酸转运至分枝杆菌细胞包膜所需的重要转运蛋白。在这里，我们合成了一系列 indole-2-carboxamides，它们可抑制 MmpL3，并对分枝杆菌物种具有有效的泛活性。这些化合物针对几种快速和缓慢生长的分枝杆菌进行了测试，包括脓肿分枝杆菌、马西分枝杆菌、博氏分枝杆菌、龟分枝杆菌、结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌、爪蟾分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。这些基于吲哚的化合物的靶标使其对分枝杆菌具有选择性，同时对金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌没有表现出临床相关的杀菌活性。这些化合物针对人类细胞系 THP-1 进行了测试，显示出最小的体外细胞毒性和良好的选择性指数。显示和讨论的数据表明，先导吲哚-2-甲酰胺是作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.015

文献信息

• INDOLE-BASED THERAPEUTICS
  申请人：Creighton University

  公开号：US20180036283A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Provided herein are indole-2-carboxamide compounds useful for the treatment of non-tuberculosis bacterial infections. Exemplary compounds provided herein are useful for the treatment of non-tuberculosis mycobacterial infections. Methods for preparing the indole-2-carboxamide compounds are also provided.

  本文提供了对非结核分枝杆菌感染治疗有用的吲哚-2-羧酰胺化合物。本文提供的示例化合物对非结核分枝杆菌感染的治疗有用。同时提供了制备吲哚-2-羧酰胺化合物的方法。
• Indole-based therapeutics
  申请人：Creighton University

  公开号：US10383848B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are indole-2-carboxamide compounds useful for the treatment of non-tuberculosis bacterial infections. Exemplary compounds provided herein are useful for the treatment of non-tuberculosis mycobacterial infections. Methods for preparing the indole-2-carboxamide compounds are also provided.

  本文提供的吲哚-2-甲酰胺化合物可用于治疗非结核性细菌感染。本文提供的示例化合物可用于治疗非结核分枝杆菌感染。还提供了制备吲哚-2-甲酰胺化合物的方法。