1-(4-chloroacetamidophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloroacetamidophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(4-naphthalen-2-yltriazol-1-yl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O
• 分子量: 362.818
• InChiKey: MDHOQJBSPYDMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基苯胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chloroacetamidophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过束缚原位点击化学发现细胞可渗透的O - GlcNAc转移酶抑制剂

  摘要：

  O- GlcNAc转移酶（OGT）是一种关键酶，与磷酸化相似，参与核蛋白和细胞质蛋白的动态O -GlcNAcy环化。发现细胞可渗透的OGT抑制剂对于阐明O- GlcNAcylation的功能和调节机制具有重要意义。这将为开发相关疾病的治疗药物奠定基础。在这里，我们报告了通过“束缚原位点击化学（TISCC）”从低活性前体（IC 50 > 1 mM）开发的两种可渗透细胞的OGT抑制剂（APNT和APBT）。他们俩都能够抑制O-GlcNAcylation在细胞中对细胞活力没有明显影响。OGT的非竞争性非常规抑制作用有助于发现新型抑制剂并探索OGT的调节机制。这些分子的发展证实，TISCC可用于从与靶标结合力很弱的组分中发现新的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01237