4-叠氮基苯胺 | 14860-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基苯胺
• 英文名称: 4-azidoaniline
• 英文别名: p-azidoaniline；4-azidoanilin；4-azidobenzenamine；4-aminophenyl azide；p-Azido-anilin
• CAS: 14860-64-1
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD00655672
• 分子量: 134.14
• InChiKey: SSMVDPYHLFEAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基苯胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-azidophenyl)sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氧胸苷单磷酸的磺酰胺类似物的合成作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  最近发现的酶结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶（TMPKmt）催化脱氧胸苷单磷酸（dTMP）的磷酸化反应生成脱氧胸苷二磷酸（dTDP），这对结核分枝杆菌的生长和存活是必不可少的合成。抑制TMPKmt是开发新型抗结核药的诱人途径。基于硫酰胺可能是合适的磷酸盐等排体的前提，使用诱导拟合对接方法在计算机上将包含C5'处各种取代的硫酰胺的脱氧胸苷类似物模拟到TMPKmt的活性位点（PDB登录号：1N5K）中。合成了模型化合物的选择，并评估了它们作为TMPKmt抑制剂的活性。三种化合物在微摩尔范围（10-50μM）中显示出对TMPKmt的竞争性抑制。在体外测试了化合物对耻垢分枝杆菌的抗分枝杆菌活性：三种化合物显示出较弱的抗分枝杆菌活性（MIC 250μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.001
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯胺 在 迭氮酸 作用下， 生成 4-叠氮基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Maffei; Rivolta, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Efficient Ga(OTf)₃/KI-Catalysed Transformation of aryl azides to aryl amines using low catalyst loading
  作者：Hani Mutlak A. Hassan

  DOI：10.3184/174751918x15404076150031

  日期：2018.11

  A highly proficient transformation of aryl azides to aryl amines under Ga(OTf)3/KI catalysis is described.

  描述了在 Ga(OTf)3/KI 催化下将芳基叠氮化物高效转化为芳基胺。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400878b/
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1039/b400878b

  日期：——

  The coupling reaction of aryl halides or vinyl iodide with sodium azide under catalysis of CuI/L-proline works at relatively low temperature to provide aryl azides or vinyl azides in good to excellent yields.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。
• Pro-neurogenic compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US09095571B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。