3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD04651325
• 分子量: 290.149
• InChiKey: IIWJFAYMMUXBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 CuBr(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-3-(4-chloro-2-methylbenzylidene)-1-((1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮支架作为吲哚-2-酮官能化甲硅烷氧基骨架的光功能杂化材料，用于Cu 2 + †的光学传感

  摘要：

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02884b
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮支架作为吲哚-2-酮官能化甲硅烷氧基骨架的光功能杂化材料，用于Cu 2 + †的光学传感

  摘要：

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02884b

文献信息

• Simple and Efficient Method for the Synthesis of 1-((Aryl)(2-oxoindolin-3-yl-)methyl)urea and 1-((Aryl)(2-oxoindolin-3-yl-)methyl)thiourea Derivatives
  作者：Jianming Yan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2013.794362

  日期：2014.1.2

  Abstract A number of new1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)urea and 1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)thiourea derivatives have been prepared by simply combining 2-indolinone, aromatic aldehyde, and urea or thiourea in the presence of p-TsOH in EtOH. This new methodology affords the title compounds in good yields and without the use of chromatography. [Supplementary materials are available for this

  摘要 通过简单地结合 2-((芳基)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)urea 和 1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)thiourea 衍生物已经制备在乙醇中的 p-TsOH 存在下，吲哚酮、芳香醛和尿素或硫脲。这种新方法以良好的收率提供了标题化合物，无需使用色谱法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Click Chemistry on Polymer Support: Synthesis of 1-Vinyl- and 1-Allyl-1,2,3-triazoles via Selenium Linker
  作者：Qiu-Ying Wang、Wu-Sheng Sheng、Shou-Ri Sheng、Yan Li、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2013.789112

  日期：2014.1.2

  Abstract Polystyrene-supported 2-azidoethyl phenyl selenide and 3-azidopropyl phenyl selenide reagents have been developed and applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-vinyl- and 1-allyl-1,2,3-triazoles by CuI-mediated azide–alkyne cycloadditions and subsequent cleavage from the polymer support through oxidation–elimination reaction with 30% hydrogen peroxide. The advantages of this

  摘要 开发了聚苯乙烯负载的 2-叠氮乙基苯基硒化物和 3-叠氮丙基苯基硒化物试剂，并应用于 CuI 介导的 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑的无痕固相有机合成。叠氮化物-炔烃环加成和随后通过与 30% 过氧化氢的氧化消除反应从聚合物载体上裂解。该方法的优点是操作简单，产品收率和纯度好，试剂稳定性好，无异味。图形概要
• Chalcone scaffolds as photofunctional hybrid material of indolin-2-one-functionalized siloxy framework for optical sensing of Cu²⁺
  作者：Gurjaspreet Singh、Pooja Kalra、Aanchal Arora、Akshpreet Singh、Geetika Sharma、Sanchita Sanchita、Pinky Satija

  DOI：10.1039/c8nj02884b

  日期：——

  degree of structural and functional diversity, many multicomponent reactions such as 1,3-dipolar cycloaddition have been a rich source of conjugated π-systems, functionalised chromophores and active molecules. Despite their high potential for investigation and practical benefits, few products have thus far been scrutinized for their metal sensing abilities. In the present study, indolin-2-one chalcones

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。