3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD04651325
• 分子量: 290.149
• InChiKey: IIWJFAYMMUXBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 CuBr(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-3-(4-chloro-2-methylbenzylidene)-1-((1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮支架作为吲哚-2-酮官能化甲硅烷氧基骨架的光功能杂化材料，用于Cu 2 + †的光学传感

  摘要：

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02884b
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮支架作为吲哚-2-酮官能化甲硅烷氧基骨架的光功能杂化材料，用于Cu 2 + †的光学传感

  摘要：

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02884b

文献信息

• Simple and Efficient Method for the Synthesis of 1-((Aryl)(2-oxoindolin-3-yl-)methyl)urea and 1-((Aryl)(2-oxoindolin-3-yl-)methyl)thiourea Derivatives
  作者：Jianming Yan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2013.794362

  日期：2014.1.2

  Abstract A number of new1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)urea and 1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)thiourea derivatives have been prepared by simply combining 2-indolinone, aromatic aldehyde, and urea or thiourea in the presence of p-TsOH in EtOH. This new methodology affords the title compounds in good yields and without the use of chromatography. [Supplementary materials are available for this

  摘要 通过简单地结合 2-((芳基)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)urea 和 1-((aryl)(2-oxoindolin-3-yl)methyl)thiourea 衍生物已经制备在乙醇中的 p-TsOH 存在下，吲哚酮、芳香醛和尿素或硫脲。这种新方法以良好的收率提供了标题化合物，无需使用色谱法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Click Chemistry on Polymer Support: Synthesis of 1-Vinyl- and 1-Allyl-1,2,3-triazoles via Selenium Linker
  作者：Qiu-Ying Wang、Wu-Sheng Sheng、Shou-Ri Sheng、Yan Li、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2013.789112

  日期：2014.1.2

  Abstract Polystyrene-supported 2-azidoethyl phenyl selenide and 3-azidopropyl phenyl selenide reagents have been developed and applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-vinyl- and 1-allyl-1,2,3-triazoles by CuI-mediated azide–alkyne cycloadditions and subsequent cleavage from the polymer support through oxidation–elimination reaction with 30% hydrogen peroxide. The advantages of this

  摘要 开发了聚苯乙烯负载的 2-叠氮乙基苯基硒化物和 3-叠氮丙基苯基硒化物试剂，并应用于 CuI 介导的 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑的无痕固相有机合成。叠氮化物-炔烃环加成和随后通过与 30% 过氧化氢的氧化消除反应从聚合物载体上裂解。该方法的优点是操作简单，产品收率和纯度好，试剂稳定性好，无异味。图形概要