5-amino-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O
• 分子量: 253.183
• InChiKey: CQIFLKMADMPHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的新型恶唑并[5,4- d ]嘧啶类化合物作为竞争性CB 2中性拮抗剂的开发

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列新颖的恶唑并[5,4- d ]嘧啶，并通过新开发的方法对其进行了合成。评价了所有这些化合物对CB 1 / CB 2大麻素受体的生物学活性，它们在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性以及对几种细胞系的细胞毒性。八种化合物已被鉴定为CB 2个配体与ķ我值小于1μM。值得注意的是2-（2-氯苯基）-5-甲基-7-（4-甲基哌嗪-1-基）恶唑并[5,4- d ]嘧啶47和2-（2-氯苯基）-7-（4 -乙基哌嗪-1-基）-5-甲基恶唑并[5,4- d ]嘧啶图48显示了在纳摩尔范围内的CB 2结合亲和力和相对于CB 1受体的显着选择性。有趣的是，功能研究表明它们表现为竞争性中性拮抗剂。此外，所有测试的化合物对几种细胞系均无细胞毒性，包括中国仓鼠卵巢细胞（CHO）和人结肠直肠腺癌细胞HT29。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.034
• 作为产物：
  描述：

  aminomalononitrile p-toluenesulfonate 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 反应 0.58h， 生成 5-amino-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的新型恶唑并[5,4- d ]嘧啶类化合物作为竞争性CB 2中性拮抗剂的开发

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列新颖的恶唑并[5,4- d ]嘧啶，并通过新开发的方法对其进行了合成。评价了所有这些化合物对CB 1 / CB 2大麻素受体的生物学活性，它们在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性以及对几种细胞系的细胞毒性。八种化合物已被鉴定为CB 2个配体与ķ我值小于1μM。值得注意的是2-（2-氯苯基）-5-甲基-7-（4-甲基哌嗪-1-基）恶唑并[5,4- d ]嘧啶47和2-（2-氯苯基）-7-（4 -乙基哌嗪-1-基）-5-甲基恶唑并[5,4- d ]嘧啶图48显示了在纳摩尔范围内的CB 2结合亲和力和相对于CB 1受体的显着选择性。有趣的是，功能研究表明它们表现为竞争性中性拮抗剂。此外，所有测试的化合物对几种细胞系均无细胞毒性，包括中国仓鼠卵巢细胞（CHO）和人结肠直肠腺癌细胞HT29。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.034