4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(trifluoromethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: ZBHLPGQEQJBLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以68%的产率得到N-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选和细胞外相关激酶5（ERK5）抑制剂的命中验证

  摘要：

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00155
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选和细胞外相关激酶5（ERK5）抑制剂的命中验证

  摘要：

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00155