3^A-deoxy-3^A-imidazolyl-altro-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3^A-deoxy-3^A-imidazolyl-altro-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8S,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48S,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-48-imidazol-1-yl-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,49-tridecol
• 化学式: C₄₅H₇₂N₂O₃₄
• 分子量: 1185.06
• InChiKey: NGHKTTGYVPCFCB-RDYNVCNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.6
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  552
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 β-cyclodextrin-2,3-mannoepoxide 在 盐酸 作用下， 反应 90.0h， 以83%的产率得到3^A-deoxy-3^A-imidazolyl-altro-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-脱水环糊精的反应使环糊精官能化。

  摘要：

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。

  DOI：

  10.1021/jo035229m

文献信息

• The first complete set of authentic functional β-cyclodextrins with one imidazolyl group specifically attached to C-2 or C-3
  作者：De-Qi Yuan、Kazuko Ohta、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/cc9960000821

  日期：——

  Imidazole is regio- and stereo-specifically incorporated to C-2 or C-3 of beta-cyclodextrin.
• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。