N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ZZHFHOVJGACYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide 在 copper acetylacetonate 、 samarium diiodide 、 potassium chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的不对称CH羰基化反应生成具有全碳四元立体中心的各种异喹啉衍生物。

  摘要：

  通过具有高对映选择性（高达93％ee）的不对称C–H活化，实现了带有全碳四级立体中心的四氢异喹啉的对映选择性合成。在整个范围的研究中均显示了良好的底物耐受性，并且在后期衍生化过程中未显示出明显的对映选择性损失。这项研究为构建各种手性异喹啉衍生物提供了动力，这些衍生物在药物，天然产品等中很普遍。

  DOI：

  10.1039/d0cc05219a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216

文献信息

• An Efficient Approach for 3,3-Disubstituted Oxindoles Synthesis: Aryl Iodine Catalyzed Intramolecular C–N Bond Oxidative Cross-Coupling
  作者：Yang Wang、Mo Yang、Yuan-Yuan Sun、Zheng-Guang Wu、Hong Dai、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03224

  日期：2021.11.19

  Herein, we report the first intramolecular C–N bond formation of phenylpropanamide derivatives via organocatalytic oxidative reactions, affording 3,3-disubstituted oxindole derivatives with up to 99% yield. The high efficiency of this reaction is exemplified by the transition metal-free mild conditions and the ability to perform the reaction on a gram scale. Meanwhile, the DFT calculation of the catalytic

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• 一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN113214134B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以alpha‑位双取代的芳基酰胺作反应物，以芳基碘作催化剂、间氯过氧苯甲酸作氧化剂、六氟异丙醇作溶剂，在20‑30℃条件下进行反应，即可得到季碳氧化吲哚骨架。本发明的方法操作简单，原料易得，反应步骤短、高效，反应产率高达99%。
• [EN] DRUGS TO PREVENT HPV INFECTION<br/>[FR] MÉDICAMENTS POUR PRÉVENIR UNE INFECTION PAR PAPILLOMAVIRUS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2009148961A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method of inhibiting HPV virus infection is disclosed. In one embodiment, the method involves exposing a papillomavirus to an effective amount of a compound selected from the group consisting of Compound 13, Compound 14, and analogs of Compounds 13 and 14. In another embodiment, the method involves administering an inhibitor selected from the group consisting of Compound 13, Compound 14, and analogs of Compounds 13 and 14 to a susceptible tissue or cell.
• Ligand-Accelerated Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of C(sp²)–H Bonds
  作者：Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Yan Li、Yi-Ming Hou、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02216

  日期：2020.8.21

  The first example of the Pd(II)-catalyzed enantioselective amination of aryl C–H bonds is reported. The key to the successful realization of this asymmetric catalytic transformation was the identification of mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which promote reactivity under mild conditions and control enantioselectivity. The counteranions in the solvent medium, hexafluoroacetylacetate

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。