mono-[6-deoxy-6-(6-sulfanyl-9H-purine)]-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-[6-deoxy-6-(6-sulfanyl-9H-purine)]-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-(7H-purin-6-ylsulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₇H₇₂N₄O₃₄S
• 分子量: 1269.16
• InChiKey: ZDLFDGZUPMRSIE-OYKNKUNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  614
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到mono-[6-deoxy-6-(6-sulfanyl-9H-purine)]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过逆虚拟筛选改进的喜树碱基于环糊精的受体。

  摘要：

  我们报告了基于受体库的逆虚拟筛选的给定的来宾分子的计算机辅助的合成受体的优化。例如，生成了一组虚拟的β-环糊精（β-CD）衍生物作为抗癌药物喜树碱的候选受体。我们应用了两个对接工具AutoDock和GlamDock来生成每个候选受体的喜树碱复合物。评分功能用于对所有生成的复合物进行排名。从排名前10％的候选人中，选择了9人进行实验验证。它们是通过庚基-[6-脱氧-6-碘]-β-CD与硫醇化合物反应形成七取代的β-CD合成的。从九种CD衍生物中的五种CD的溶解度测量中获得的喜树碱复合物的稳定性显着高于文献中已知的任何其他CD衍生物。其余四种CD衍生物不溶于水。此外，合成了相应的单取代的CD衍生物，它们也显示出改善的结合常数。其中9-H-嘌呤衍生物是最好的，与研究的七取代的β-CD相当。由于测得的结合自由能与计算的分数令人满意地相关，因此所应用的评分功能似乎适合于选择有希望的受体合成候选物。合

  DOI：

  10.1002/chem.200700661

文献信息

• Improved Cyclodextrin-Based Receptors for Camptothecin by Inverse Virtual Screening
  作者：Andreas Steffen、Carolin Thiele、Simon Tietze、Christian Strassnig、Andreas Kämper、Thomas Lengauer、Gerhard Wenz、Joannis Apostolakis

  DOI：10.1002/chem.200700661

  日期：2007.8.17

  optimization of a synthetic receptor for a given guest molecule, based on inverse virtual screening of receptor libraries. As an example, a virtual set of beta-cyclodextrin (beta-CD) derivatives was generated as receptor candidates for the anticancer drug camptothecin. We applied the two docking tools AutoDock and GlamDock to generate camptothecin complexes of every candidate receptor. Scoring functions were

  我们报告了基于受体库的逆虚拟筛选的给定的来宾分子的计算机辅助的合成受体的优化。例如，生成了一组虚拟的β-环糊精（β-CD）衍生物作为抗癌药物喜树碱的候选受体。我们应用了两个对接工具AutoDock和GlamDock来生成每个候选受体的喜树碱复合物。评分功能用于对所有生成的复合物进行排名。从排名前10％的候选人中，选择了9人进行实验验证。它们是通过庚基-[6-脱氧-6-碘]-β-CD与硫醇化合物反应形成七取代的β-CD合成的。从九种CD衍生物中的五种CD的溶解度测量中获得的喜树碱复合物的稳定性显着高于文献中已知的任何其他CD衍生物。其余四种CD衍生物不溶于水。此外，合成了相应的单取代的CD衍生物，它们也显示出改善的结合常数。其中9-H-嘌呤衍生物是最好的，与研究的七取代的β-CD相当。由于测得的结合自由能与计算的分数令人满意地相关，因此所应用的评分功能似乎适合于选择有希望的受体合成候选物。合