6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N₃O
• 分子量: 328.585
• InChiKey: LPZANDXNFFSJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazol-2-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到5-chloro-N-[6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-methyl-2-(methylthio)-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 的新型混合型抑制剂。动力学和计算研究

  摘要：

  糖尿病地图集报告全球有 4.15 亿糖尿病患者，这一数字已超过 20 年预测时间的一半。2 型糖尿病是该病最常见的形式；它的特点是胰岛素分泌缺陷和靶器官抵抗。在寻找新的抗糖尿病药物时，主要策略之一在于促进胰岛素的作用。从这个意义上说，注意力集中在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 上，这种蛋白质的过度表达或活性增加在许多研究中与胰岛素抵抗有关。在目前的工作中，评估了 250 种化合物的化学库，以确定它们对蛋白质 PTP1B 的抑制能力。10 个分子抑制了超过 50% 的 PTP1B 活性，选择了三种最有效的分子进行表征，报告化合物 1、2 和 3 的 Ki 值分别为 5.2、4.2 和 41.3 µM。对接和分子动力学研究表明，这三种抑制剂与磷酸盐的二级结合位点处的残基发生相互作用，PTP1B 独有。此处报告的数据支持这些化合物作为设计更有效和选择性的 PTP1B 抑制剂以寻找新的抗糖尿病治疗方法。

  DOI：

  10.3390/molecules22122262