ethyl 2-pentylcycloprop-2-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-pentylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-pentylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: TXNHMUJNEYWKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-pentylcycloprop-2-enecarboxylate 在 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 106.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-庚炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-pentylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在苯环丙烯上的可见光介导的苯甲酰溴的加成

  摘要：

  在fac -Ir（ppy）3催化剂存在下，可见光促进α-溴苯乙酮向环丙烯π系统的加成反应得到相应的1（4 H）-萘烯。在基本条件下，环丙烯的合成碳芳基化之后是环丙烷的开环，从而允许形成两个C-C键并生成带有全碳苄基四元立体中心的1（4 H）-萘烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01651

文献信息

• Visible-Light-Mediated Addition of Phenacyl Bromides onto Cyclopropenes
  作者：Nitin S. Dange、Ashique Hussain Jatoi、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01651

  日期：2017.7.7

  Visible-light-promoted addition of α-bromoacetophenones onto the cyclopropene π-system in the presence of the fac-Ir(ppy)3 catalyst was shown to afford the corresponding 1(4H)-naphthalenones. The syn-carboarylation of the cyclopropene is followed by a cyclopropane ring opening under the basic conditions, allowing the formation of two C–C bonds and the generation of 1(4H)-naphthalenones bearing an all-carbon

  在fac -Ir（ppy）3催化剂存在下，可见光促进α-溴苯乙酮向环丙烯π系统的加成反应得到相应的1（4 H）-萘烯。在基本条件下，环丙烯的合成碳芳基化之后是环丙烷的开环，从而允许形成两个C-C键并生成带有全碳苄基四元立体中心的1（4 H）-萘烯。
• Regiodivergent Chlorine-Atom-Transfer Ring-Opening Reactions of Trichloromethylcyclopropanes
  作者：Nobuyoshi Doi、Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201700567

  日期：2017.7.7

  A regiodivergent chlorine-atom-transfer reaction involving the ring-opening of trichloromethylcyclopropanes was developed. Treatment of a trichloromethylcyclopropane with ZnMe2 provided the β-chloro-α-dichlorovinyl ester with high stereoselectivity through a chloride-anion-mediated atom-transfer ring-opening reaction. In contrast, the use of CuCl afforded the α-chloro-β-dichlorovinyl ester by a ch

  开发了一种涉及三氯甲基环丙烷的开环的区域发散性氯原子转移反应。通过ZnMe 2处理三氯甲基环丙烷，通过氯阴离子介导的原子转移开环反应提供了具有高立体选择性的β-氯-α-二氯乙烯基酯。相反，使用CuCl通过氯自由基介导的原子转移开环反应提供了α-氯-β-二氯乙烯基酯。
• Free-Radical Carbocyanation of Cyclopropenes: Stereocontrolled Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters in Acyclic Systems
  作者：Nitin S. Dange、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03163

  日期：2016.12.2

  Free-radical carbocyanation of cyclopropenes offers straightforward access to tetrasubstituted cyclopropanes in satisfying yields with moderate diastereoselectivity. The incorporation of various functional groups on the cyclopropane ring allows a subsequent base-mediated ring-opening reaction leading to functionalized acyclic systems having an all-carbon quaternary stereocenter.

  环丙烯的自由基羰基化可以以令人满意的产率和中等的非对映选择性直接获得四取代的环丙烷。环丙烷环上各种官能团的结合允许随后的碱介导的开环反应，从而导致具有全碳四元立体中心的官能化无环系统。
• Radical Addition of SF₅Cl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes
  作者：Gauthier Lefebvre、Olivier Charron、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01840

  日期：2021.7.16

  With the goal of accessing yet unknown SF5-cyclopropyl building blocks, the radical addition of SF5Cl to cyclopropenes was investigated. Addition of the SF5 radical occurs regioselectively at the less substituted carbon of cyclopropenes and trans to the most hindered substituent at C3, while chlorine atom transfer proceeds with moderate to high levels of diastereocontrol. The carbon–chlorine bond in

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。
• Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters by Catalytic Asymmetric Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03027

  日期：2019.6.12

  stereocenters. We describe here an iridium catalyzed asymmetric hydroalkynylation of nonactivated trisubstituted alkene. The hydroalkynylation of β,γ-unsaturated amides occurs with high regio- and enantioselectivities to afford alkyne-substituted acyclic quaternary carbon stereocenters. Computational and experimental data suggest that the enantioselectivity is not only determined by the facial selectivity

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。