呋喃丙烯酸酐 | 67998-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 呋喃丙烯酸酐
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)acrylic anhydride
• 英文别名: furylacrylic acid anhydride；3t-[2]furyl-acrylic acid-anhydride；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-anhydrid；3-(2-furyl)-2-propenoic anhydride；3-(2-Furyl)acrylsaeureanhydrid；[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl] (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 67998-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CPRGCRNSWLERIJ-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  421.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃丙烯酸酐 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到呋喃丙烯酸酐
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和 6-氯-2,4-二甲氧基仲三嗪 (CDMT) 在室温下一锅法合成肉桂酸酐

  摘要：

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1382535

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• Esters of the 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.p.A.

  公开号：EP1216999A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  Esters of 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols having the general formula A2X, in which A is a 3-(2-furyl)-2-propenoate group and X is a C1-C6 alkylene group. The said esters are used as crosslinking agents in processes for crosslinking polymers.

  3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯与具有通式A2X的二元醇酯，其中A是3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯基，X是C1-C6烷基，所述酯在聚合物交联过程中用作交联剂。
• Esters of 3-(2-furyl)-2propenoic acid with diols
  申请人：——

  公开号：US20020137881A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Esters of 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols having the general formula A 2 X, in which A is a 3-(2-furyl)-2-propenoate group and X is a C 1 -C 6 alkylene group. The said esters are used as crosslinking agents in processes for crosslinking polymers.

  3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸与通式为 A 的二元醇的酯类 2 X，其中 A 是 3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯基团，X 是 C 1 -C 6 烯基。 上述酯类可在聚合物交联过程中用作交联剂。
• Enantioselective Synthesis in Continuous Flow: Polymer-Supported Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition–Cyclization with α-Azol-2-ylacetophenones
  作者：Zhanyu Zhou、Kevin Kasten、Tengfei Kang、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00113

  日期：2024.5.17

  incorporating a polymer-supported isothiourea HyperBTM catalyst derivative has been used to promote the enantioselective synthesis of a range of heterocyclic products derived from α-azol-2-ylacetophenones and -acetamides combined with alkyl, aryl, and heterocyclic α,β-unsaturated homoanhydrides in continuous flow via an α,β-unsaturated acyl-ammonium intermediate. The products are generated in good to

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。
• Raj; Mathad, Vijayavitthal T.; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1056 - 1061
  作者：Raj、Mathad, Vijayavitthal T.、Bhaduri、Pandey、Patnaik

  DOI：——

  日期：——