(S)-1-phenyl-non-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-phenyl-non-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylnon-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SUOIEWYXJJTUAQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-non-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R,Z)-1-phenylnon-2-en-1-ol 、 (R,E)-1-phenylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铼氧催化对烯丙醇进行高选择性 1,3-异构化

  摘要：

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja044054a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-nonyn-1-one 在 4 A molecular sieve 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-1-phenyl-non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铼氧催化对烯丙醇进行高选择性 1,3-异构化

  摘要：

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja044054a

文献信息

• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to aromatic aldehydes
  作者：Xi Du、Qin Wang、Xiao He、Rui-Guang Peng、Xiao Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.020

  日期：2011.5

  An asymmetric linear alkyl alkyne addition to aromatic aldehydes catalyzed by the Ti-(R)-BINOL system is reported with high enantioselectivity and yield. Our study expands upon the synthetic scope of propargylic alcohols, which could serve as potentially useful intermediates for the synthesis of various natural products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino thiols versus amino alcohols in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes
  作者：Sílvia Subirats、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.029

  日期：2009.7

  A series of modular amino thiol and amino alcohol ligands have been synthesized in enantiopure form from common enantiopure precursors. Their structures have been optimized for performance in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes, and a direct comparison of the effect of the S and 0 coordinating atoms on the catalytic outcome of these ligands has been performed. Amino thiols have shown to be superior as ligands for this type of chemistry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient ligands, chiral 2-[2,2-dimethyl-1-(2-pyridyl)propoxy]-1,1-diarylethanols for highly enantioselective addition of alkynylzinc reagents to various aldehydes
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86262-x

  日期：1994.10

  Formation of optically active secondary alkynyl alcohols (3) (up to 95% e.e.) by the catalysed asymmetric addition of alkynylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of the tridentate title ligands (1a-c) is described. Interestingly, enantioselectivity in the reaction was proved to be remarkably dependent on the structures of alkynylzinc reagents.