(1R*,2R*,3S*,4S*)-1-allyl-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-3-methoxy-2-methyl-5-methylene-1,4-cyclohexanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*,4S*)-1-allyl-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-3-methoxy-2-methyl-5-methylene-1,4-cyclohexanediol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-3-methoxy-2-methyl-5-methylidene-1-prop-2-enylcyclohexane-1,4-diol
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: XARLHVCETFOGTN-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl-(4,4-dimethyl-1-methoxy-2-pentynylidene)chromium 、 丙酸甲酯 、 烯丙基溴化镁 以76%的产率得到(1R*,2R*,3S*,4S*)-1-allyl-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-3-methoxy-2-methyl-5-methylene-1,4-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物，烯醇锂和烯丙基溴化镁的非对映选择性多组分环化反应会导致高度取代的五元和六元碳环。

  摘要：

  铬烷氧基卡宾络合物，酮或酯烯醇锂和烯丙基溴的一锅顺序反应可以选择性合成新的非对映异构纯五取代环戊醇或四取代1,4-环己二醇，具体取决于Cbeta位置的取代程度烯酸根阴离子。遇到一些例外情况，其中选择性地形成了四取代的环戊醇或五取代的1,4-环己二醇。使用2-碘乙氧基卡宾配合物可以得到1,2,4-环己三醇。这些多组分偶联反应涉及形成烷基五羰基铬酸锂作为关键中间体，并通过分子内过程进一步发展，例如烯烃的插入，CO的插入或羰基的加成，以及此外，可能与不同的亲电子试剂和苯乙烯发生分子间反应。已经提出了烷基铬酸酯碳链的取代模式以控制环化过程的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200600491