E-4-<1-(22-benzoylphenyl)-1-phenyl>-methylene-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-4-<1-(22-benzoylphenyl)-1-phenyl>-methylene-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (4E)-4-[(2-benzoylphenyl)-phenylmethylidene]-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₃₅H₂₅NO₃
• 分子量: 507.588
• InChiKey: XSXQKQRQYYIKLY-QNEJGDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenylimino-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-4-<1-(22-benzoylphenyl)-1-phenyl>-methylene-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环酮的形成不与 β-内酰胺-4-亚基的分子间反应竞争

  摘要：

  3-Phenoxy-1-phenyl-2-azetidinon-4-ylidene (β-lactam-4-ylidene) 2a 是通过热解螺-稠合 β-内酰胺恶二唑啉前体 (1) 产生的。无法证明快速 1,2-H 迁移，这是一种将 2a 转化为 3-phenoxy-1-phenyl-3-azetin-2-one (4a) 的单线态卡宾的特征反应。添加的 1, 3-二苯基异苯并呋喃 (6) 没有提供 4a 所预期的 [4 + 2] 环加合物 (7)，而是提供异构的 E- 和 Z-4-[1-(2-苯甲酰基苯基)-1-苯基]-methylene-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-ones (9)。这些化合物可以被合理化为 6 和亚基的第一次形成的 [2 + 1] 加合物的重排产物。9的Z异构体的结构是通过单晶X射线衍射确定的。在甲醇-d4 中生成 2a，无论是纯的还是

  DOI：

  10.1139/v92-355

文献信息

• Azetinone formation is not competitive with intermolecular reactions of a β-lactam-4-ylidene
  作者：Michel Zoghbi、John Warkentin

  DOI：10.1139/v92-355

  日期：1992.11.1

  3-Phenoxy-1-phenyl-2-azetidinon-4-ylidene (β-lactam-4-ylidene) 2a, was generated by thermolysis of a spiro-fused β-lactam oxadiazoline precursor (1). Fast 1,2-H migration, a characteristic reaction of singlet carbenes that would convert 2a to 3-phenoxy-1-phenyl-3-azetin-2-one (4a) could not be demonstrated. Added 1, 3-diphenylisobenzofuran (6) did not afford the [4 + 2] cycloadduct (7) expected from

  3-Phenoxy-1-phenyl-2-azetidinon-4-ylidene (β-lactam-4-ylidene) 2a 是通过热解螺-稠合 β-内酰胺恶二唑啉前体 (1) 产生的。无法证明快速 1,2-H 迁移，这是一种将 2a 转化为 3-phenoxy-1-phenyl-3-azetin-2-one (4a) 的单线态卡宾的特征反应。添加的 1, 3-二苯基异苯并呋喃 (6) 没有提供 4a 所预期的 [4 + 2] 环加合物 (7)，而是提供异构的 E- 和 Z-4-[1-(2-苯甲酰基苯基)-1-苯基]-methylene-3-phenoxy-1-phenylazetidin-2-ones (9)。这些化合物可以被合理化为 6 和亚基的第一次形成的 [2 + 1] 加合物的重排产物。9的Z异构体的结构是通过单晶X射线衍射确定的。在甲醇-d4 中生成 2a，无论是纯的还是