cis-7-chloro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-7-chloro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
• 英文别名: (3R,4aS,9aS)-7-chloro-3,9,9-trimethyl-2,3,4,4a,9a,10-hexahydro-1H-acridine
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN
• 分子量: 263.81
• InChiKey: GDOADQSABICNQG-HCKVZZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 对氯苯胺 以 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-7-chloro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine 、 (trans)-7-chloro-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  以甘油为可循环溶剂的无催化剂合成八氢ac啶

  摘要：

  我们在本文中描述了在（R）香茅醛与取代的芳基胺的一锅杂Diels-Alder（HDA）反应中，甘油作为一种有效，安全和可循环使用的溶剂的用途。使用甘油在90°C下轻松进行无催化剂反应，并通过简单地倾析产物，以良好或优异的收率获得相应的八氢ac啶（OHA）。除去产物后，将甘油直接重复用于进一步的HDA反应，而不会失去活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.045

文献信息

• Bismuth(III) Chloride: An Efficient Catalyst for the One-Pot Stereoselective Synthesis of Octahydroacridines
  作者：Gowravaram Sabitha、Erigala Venkata Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-20045

  日期：——

  A one-pot procedure for the stereocontrolled preparation of octahydroacridine derivatives is reported, which involves the intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of N-arylimines produced in situ from citronellal and aromatic amines. The temperature of the reaction medium plays a key role in determination of the trans/cis ratio.

  报告了一种立体可控制备八氢吖啶衍生物的单锅程序，该程序涉及由香茅醛和芳香胺原位生成的 N-芳基亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应。反应介质的温度对确定反式/顺式比率起着关键作用。
• Ionic liquid accelerated intramolecular hetero-Diels–Alder reactions: a protocol for the synthesis of octahydroacridines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、Lakshindra Chetia、G. Srinivasulu、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.137

  日期：2005.2

  2-Azadienes derived in situ from arylamines and (R)-(+)-citronellal/3-methylcitronellal undergo intramolecular [4+2] hetero-Diels–Alder reactions in the air and moisture stable ionic liquid [bmim]BF4 in the absence of any acid catalyst to afford 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine derivatives in high to quantitative yields.

  原位衍生自芳基胺和（R）-（+）-香茅醛/ 3-甲基香茅醛的2-氮杂二烯在空气中和湿气稳定的离子液体[bmim] BF 4中发生分子内[4 + 2]杂Diels-Alder反应。不存在任何酸催化剂，以高到定量的产率得到1,2,3,4,4a，9,9a，10-八氢ac啶衍生物。
• Clean and atom-economic synthesis of octahydroacridines: application to essential oil of citronella
  作者：Raquel G Jacob、Gelson Perin、Giancarlo V Botteselle、Eder J Lenardão

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01749-0

  日期：2003.9

  A green and efficient method for the synthesis of octahydroacridine (OHA) has been developed by a simple one-pot hetero-Diels-Alder reaction starting from (+)-citronellal and N-arylamines in the presence of a solid supported catalyst (SiO2/ZnCl2), under MW irradiation and without any solvent. The method was used in the direct preparation of OHA from citronella oil in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free synthesis of octahydroacridines using glycerol as recyclable solvent
  作者：José E.R. Nascimento、Angelita M. Barcellos、Maraísa Sachini、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Fabiana Missau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.045

  日期：2011.5

  herein the use of glycerol as an efficient, safe and recyclable solvent in the one-pot hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of (R)-citronellal with substituted arylamines. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding octahydroacridines (OHAs) were obtained in good to excellent yields by simply decantation of products. After removing the products, glycerol was directly

  我们在本文中描述了在（R）香茅醛与取代的芳基胺的一锅杂Diels-Alder（HDA）反应中，甘油作为一种有效，安全和可循环使用的溶剂的用途。使用甘油在90°C下轻松进行无催化剂反应，并通过简单地倾析产物，以良好或优异的收率获得相应的八氢ac啶（OHA）。除去产物后，将甘油直接重复用于进一步的HDA反应，而不会失去活性。